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ヘテロアレーンスルホニル化キナアルカロイドアミン触媒
中村らはヘテロアレーンスルホニル化キナアルカロイドアミン触媒, N-[(9S)-8α-シンコナン-9-イル]キノリン-8-スルホンアミド(1)を開発し,それを用いたケチミン類への脱炭酸型エナンチオ選択的マンニッヒ反応について報告しています。それによれば,触媒量の1の存在下,ケチミンにマロン酸ハーフチオエステルを反応させることにより,高エナンチオ選択的に対応するβ-アミノカルボニル化合物が得られます。β-アミノカルボニル化合物は医薬品,農薬などの基本骨格として重要な化合物であり,生理活性物質であるAG-041R合成への展開も可能です。

文献
- Heteroarenesulfonyl cinchona alkaloid amine catalyst and method for the preparation of β-aminocarbonyl compound thereby
- 中村修一, 柴田哲男, 原範之, 国立大学法人名古屋工業大学, 特開2013-112673.
- Enantioselective synthesis of AG-041R by using N-heteroarenesulfonyl cinchona alkaloid amides as organocatalysts