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イオン液体 / Ionic Liquids

No.120(2003/10発行)

B2320: 1-n-Butyl-3-methylimidazolium Hexafluorophosphate (1)
B2337: 1-n-Butyl-3-methylimidazolium Trifluoromethanesulfonate (2)

　イオン液体は比較的低温で液体状態となる塩類の総称です。近年，このイオン液体を有機反応の溶媒として用いる種々の試みが行われています。例えば，1を溶媒としたヘック反応が報告されています。それによると，反応終了後，生成したけい皮酸エステルはシクロヘキサンに，副生物のトリエチルアンモニウムハライドは水にそれぞれ抽出されます。そして，触媒は1に保持されており，活性を損なうことなく溶液ごと再利用することが可能です¹⁾。また，2を溶媒としたディールス−アルダー反応においても触媒は2に保持され，溶液ごと11回繰り返し使用しても高活性を維持していることが報告されています²⁾。繰り返し利用可能なイオン液体は，環境にやさしい反応溶媒として注目されています。

文献

1)The Heck reaction in ionic liquids
A. J. Carmichael, M. J. Earle, J. D. Holbrey, P. B. McCormac, K. R. Seddon, Org. Lett 1999 1, 997.
2)Ionic liquids as powerful media in scandium triflate catalysed Diels-Alder reactions
C. E. Song, W. H. Shim, E. J. Roh, S.-gi Lee, J. H. Choi, Chem. Commun, 2001, 1122.