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ジメチル(2-ピリジル)シリル化合物 / Dimethyl(2-pyridyl)silyl Compounds

 12は,様々なカップリング反応のプラットフォームとして利用可能なジメチル(2-ピリジル)シリル化合物で,吉田らによってその有用性が報告されています。例えば,1にトリブチルスタンニル基を導入した後,スティル反応,檜山反応を連続して行うことにより,ジアリールメタン3を得ることができます1)2はヘック反応,檜山反応を組み合わせることで,多置換オレフィン4が得られます2)。その他にアルコール3)やシクロペンテノン4)などの合成に利用されています。また,ジメチル(2-ピリジル)シリル基をフェーズタグとして利用する試みも行われており,図のように酸塩基抽出により,目的物を容易に分離,精製することが可能です5)

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