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シリル化剤 / A Mild and Powerful Silylating Agent

No.130(2006/04発行)

B2697: tert-Butyldimethylsilyl N-Phenylbenzimidate (1)

　1は，田辺らにより開発された強力なシリル化剤です。誘発剤として触媒量のピリジニウムトリフラートを用いることにより，温和な条件下，第三級アルコールに対しても反応が進行し，定量的にシリル基を導入することができます^1a)。また，アルデヒドとの反応ではDBUを触媒として用いることにより，効率的にシリルエノールエーテルを得ることができます^1b)。

文献

1)A mild and powerful silylating agent
- a)T. Misaki, M. Kurihara, Y. Tanabe, Chem. Commun. 2001, 2478.
- b)Y. Tanabe, T. Misaki, M. Kurihara, A. Iida, Y. Nishii, Chem. Commun. 2002, 1628.
- c)田辺陽, 御前智則, 飯田聖, 西井良典, 有機合成化学協会誌 2004, 62, 1249.