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有機強塩基 / Strong Organic Bases
No.150(2011/07発行)
MTBD(1),TBD(2)は二環性グアニジン型有機塩基で,共役酸のpKaはそれぞれ25,26(アセトニトリル中)という比較的高い値を示します1)。よく知られているDBU,TMG(テトラメチルグアニジン)よりも強い塩基性を示します。

1.スルホンアミドの選択的脱プロトン化2a)

2.アジリジン開環反応2b)
CuOAc,DBUの系を用いるよりも収率が改善(59%→78%)しています。
CuOAc,DBUの系を用いるよりも収率が改善(59%→78%)しています。

3.Wittig, Horner–Emmons反応3)
多くの場合,厳密な無水条件や不活性ガス下でなくても反応が進行します。
多くの場合,厳密な無水条件や不活性ガス下でなくても反応が進行します。

文献
- 1) Basicity scale in acetonitrile
- 2) Total synthesis of Ustiloxin D
- 3) Wittig and Horner-Emmons reactions
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