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Published TCIMAIL newest issue No.198
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CAS RN: 93379-48-7 | Produkte #: B1614
(-)-4,5-Bis[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
![Chemical Structure of (-)-4,5-Bis[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane](/medias/B1614.jpg?context=bWFzdGVyfHJvb3R8NzA2MDB8aW1hZ2UvanBlZ3xhRGxsTDJoa1pTODRPVEU1T1RVNU5EY3dNVEV3TDBJeE5qRTBMbXB3Wnd8YWY1YzA2ZWEwZjFkMDI1Y2Y1ZDg1MGUyOWQwYTI4OGFiYTBkYTYxNTgyNzM0NjA2MTA0OWM2ZGJhMDBkZDg1Zg "(-)-4,5-Bis[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane")
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![(-)-4,5-Bis[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane](/_ui/responsive/theme-tci/images/missing_product_zoom.jpg "(-)-4,5-Bis[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane")
Reinheit: >97.0%(HPLC)
Synonyme
- (-)-trans-α,α'-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(diphenylmethanol)
- (2R,3R)-2,3-O-Isopropylidene-1,1,4,4-tetraphenyl-1,2,3,4-butanetetrol
- (-)-2,3-O-Isopropylidene-1,1,4,4-tetraphenyl-L-threitol
- TADDOL
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
|---|---|---|---|---|
| 1G |
34,00 €
|
2 | 28 |
|
| 5G |
122,00 €
|
1 | 20 |
|
*In Belgien verfügbare Lagerbestände werden in 1 bis 3 Tagen geliefert.
*In Japan verfügbare Lagerbestände werden in 1 bis 2 Wochen geliefert. (unter Ausschluss von regulierten Artikeln und Trockeneislieferungen).
| Artikel # | B1614 |
Reinheit / Analysenmethode 
|
>97.0%(HPLC) |
| Summenformel / Molekülmasse | C__3__1H__3__0O__4 = 466.58 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Solid |
| Lagerungstemperatur
|
Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Verpackung und Behälter
|
1G-Glass Bottle with Plastic Insert (Bild ansehen) |
| CAS RN | 93379-48-7 |
| Reaxys Registrierungsnummer | 3657855 |
| PubChem-Stoff-ID | 87564515 |
| MDL-Nummer | MFCD00064467 |
Spezifikation
| Appearance | White to Almost white powder to crystal |
| Purity(HPLC) | min. 97.0 area% |
| Optical purity(LC) | min. 98.0 ee% |
| Melting point | 194.0 to 198.0 °C |
| NMR | confirm to structure |
Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 196 °C |
| Optische Aktivität | -69° (C=1,CHCl3) |
GHS
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2932990090 |
Anwendung
Synthesis of Enantioenriched Axially Chiral Olefins via Asymmetric Wittig Reaction
Typical Procedure:
In a vial, (-)-4,5-bis[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 4 g (14.0 mg, 0.030 mmol, 20 mol%) and a ketone (0.45 mmol, 3 eq.) are dissolved in toluene (0.75 mL). To the resulting solution, cooled to 0 °C, tert-butyl 2-[tris(4-methoxyphenyl)phosphoranylidene]acetate (70 mg, 0.15 mmol) is added in one portion. The vial is carefully capped, and the reaction mixture is left standing in an ice bath in a fridge (0 °C) without stirring and without precautions to exclude moisture or air. After 144 h, the product is directly obtained by chromatography on silica gel (n-hexane/Et2O 97.5 : 2.5, then 95 : 5).
In a vial, (-)-4,5-bis[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 4 g (14.0 mg, 0.030 mmol, 20 mol%) and a ketone (0.45 mmol, 3 eq.) are dissolved in toluene (0.75 mL). To the resulting solution, cooled to 0 °C, tert-butyl 2-[tris(4-methoxyphenyl)phosphoranylidene]acetate (70 mg, 0.15 mmol) is added in one portion. The vial is carefully capped, and the reaction mixture is left standing in an ice bath in a fridge (0 °C) without stirring and without precautions to exclude moisture or air. After 144 h, the product is directly obtained by chromatography on silica gel (n-hexane/Et2O 97.5 : 2.5, then 95 : 5).
References
PubMed Literatur
Produktartikel
[TCIMAIL No.105] Chiral Ligands[Research Articles] Synthesis of Enantioenriched Axially Chiral Olefins via Asymmetric Wittig Reaction
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