Published TCIMAIL newest issue No.199
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CAS RN: 14338-32-0 | Produkte #: C0903
2-Chloro-1-methylpyridinium Iodide
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Reinheit: >98.0%(T)
Synonyme
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
Versandinformationen
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| 25G |
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| Artikel # | C0903 |
Reinheit / Analysenmethode 
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>98.0%(T) |
| Summenformel / Molekülmasse | C__6H__7ClIN = 255.48 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Solid |
| Lagerungstemperatur
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Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Unter Inertgas lagern | Store under inert gas |
| Zu vermeidende Bedingungen | Light Sensitive,Hygroscopic |
| CAS RN | 14338-32-0 |
| Reaxys Registrierungsnummer | 3572320 |
| PubChem-Stoff-ID | 87565959 |
| Spektrale Daten (AIST) Link | 10163 |
| Merck-Index (14) | 6301 |
| MDL-Nummer | MFCD00011984 |
Spezifikation
| Appearance | Light yellow to Amber to Dark green powder to crystal |
| Purity(HPLC) | min. 95.0 area% |
| Purity(Nonaqueous Titration) | min. 98.0 % |
| Solubility in Water | almost transparency |
Eigenschaften
GHS
| Piktogramm |
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| Signalwort | Achtung |
| Gefahrenhinweise | H315 : Verursacht Hautreizungen. H319 : Verursacht schwere Augenreizung. |
| Sicherheitshinweise | P264 : Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P280 : Schutzhandschuhe/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P302 + P352 : BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P337 + P313 : Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen. P362 + P364 : Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. P332 + P313 : Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen. |
Verwandte Gesetze:
| EC-Nummern | 238-288-7 |
Transportinformationen:
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2933399999 |
Anwendung
TCI Practical Example: Peptide coupling reagent: Mukaiyama condensation reagent
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Used Chemicals
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Procedure
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Boc-Pro-OH (1.65 g, 7.65 mmol), 2-chloro-1-methylpyridinium iodide (1.95 g, 7.65 mmol) were added to solution of H-Phe-OMe･HCl (1.50 g，6.95 mmol) in dichloromethane (30 mL) at room temperature and triethylamine (3.40 mL, 24.3 mmol) was added dropwise in 3 min at 5 to 10 °C. After stirring for 3 h, solvent was removed under reduced pressure and the residue was dissolved in ethyl acetate and washed with 10% citric acid aq. (30 mL × 3), 5% sodium bicarbonate solution aq. (30 mL × 3) and brine (30 mL). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. After the removal of solvent under reduced pressure, the given crude was purified by column chromatography (hexane : EtOAc = 2 : 1) to give Boc-Pro-Phe-OMe (2.37 g，91%) as a slightly yellowish solid.
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Experimenter's Comments
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Consumption of stating material and formation of product was monitored by LCMS.
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Analytical Data（Boc-Pro-Phe-OMe）
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1H NMR (400 MHz, DMSO-d6); δ 8.17–8.27 (m, 1H), 7.19–7.29 (m, 5H), 4.42–4.53 (m, 1H), 4.00–4.13 (m, 1H), 3.56–3.61 (m, 3H), 3.18–3.38 (m, 2H), 2.90–3.08 (m, 2H), 1.91–2.11 (m, 1H), 1.56–1.71 (m, 3H), 1.15-1.40 (m, 9H).
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Lead Reference
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- A facile synthesis of carboxamides by using 1-methyl-2-halopyridinium iodides as coupling reagents
Anwendung
A Mukaiyama Condentation Reagent
Experimental procedure3): To a solution of monoallyl malonate (5.22 g, 36.25 mmol) in dichloromethane (100 mL) is added 2-chloro-1-methylpyridinium iodide (13.90 g, 54.38 mmol), followed by N-methylaniline (4.31 mL, 39.88 mmol). The mixture is cooled to 0 °C and triethylamine (25.2 mL, 181.3 mmol) is added dropwise. The resulting mixture is stirred at 0 °C for 5 min, then allowed to warm to room temperature and stirred at this temperature for 30 min. The reaction mixture is diluted with aq. HCl (10%, 100 mL). The organic phase is separated, washed with aq. NaHCO3 (100 mL) and brine (100 mL), then dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. Flash column chromatography [Petrol:EtOAc 2:1] affords 1 (7.78 g, 92%) as a pale yellow oil.
References
- 1) A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CARBOXYLIC ESTERS
- 2) A FACILE SYNTHESIS OF CARBOXAMIDES BY USING 1-METHYL-2-HALOPYRIDINIUM IODIDES AS COUPLING REAGENTS
- 3) Asymmetric Decarboxylative Allylation of Oxindoles
PubMed Literatur
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