Published TCIMAIL newest issue No.199
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CAS RN: 873779-78-3 | Produkte #: C2422
Chloro(1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)copper(I)
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Reinheit: >97.0%(T)
Synonyme
- [1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]chlorocopper(I)
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
Versandinformationen
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|---|---|---|---|---|---|
| 200MG |
€ 41,00
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| 1G |
€ 131,00
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3 | ≥60 |
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| Artikel # | C2422 |
Reinheit / Analysenmethode 
|
>97.0%(T) |
| Summenformel / Molekülmasse | C__2__1H__2__4ClCuN__2 = 403.43 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Solid |
| Lagerungstemperatur
|
Frozen (<0°C) |
| Zu vermeidende Bedingungen | Heat Sensitive |
| Verpackung und Behälter
|
1G-Glass Bottle with Plastic Insert (Bild ansehen) |
| CAS RN | 873779-78-3 |
| PubChem-Stoff-ID | 125307392 |
Spezifikation
| Appearance | White to Light yellow powder to crystal |
| Purity(Chelometric Titration) | min. 97.0 % |
Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 277 °C |
GHS
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2933299090 |
Anwendung
N-Heterocyclic Carbene (NHC) Copper Complex Catalyst
References
- Efficient boron?copper additions to aryl-substituted alkenes promoted by NHC?based catalysts. enantioselective Cu-catalyzed hydroboration reactions
- Copper(I) 1,2,3-triazol-5-ylidene complexes as efficient catalysts for click reactions of azides with alkynes
- Allylic substitution reactions with Grignard reagents catalyzed by imidazolium and 4,5-dihydroimidazolium carbene?CuCl complexes
Anwendung
(IMes)-copper complex catalyzed methylenation of cinnamaldehydes
Typical procedure (R = H):
To a solution of (IMes)-Cu complex catalyst (20.2 mg, 0.050 mmol) and triphenylphosphine (288 mg, 1.10 mmol) in dioxane (10 mL) at 25 °C is added 2-propanol (84 µL, 1.1 mmmol) followed by trans-cinnamaldehyde (125 µL, 1.00 mmol) and the trimethylsilyldiazomethane solution (1.4–2.0 mmol) under inert atmosphere. The resulting mixture is then heated at 60 °C for 2 h. Afterward, 3% H2O2 (10 mL) is added and the organic layer is extracted with ether (3 x 20 mL). The combined organic layers are washed with brine (2 x 20 mL) and dried over MgSO4. The filtrate is removed under reduced pressure and the residue is purified by flash chromatography on silica gel (eluent: 1% EtOAc/hexanes) to give 1-phenyl-1,3-butadiene (100 mg, Y.77%) as a colorless oil.
To a solution of (IMes)-Cu complex catalyst (20.2 mg, 0.050 mmol) and triphenylphosphine (288 mg, 1.10 mmol) in dioxane (10 mL) at 25 °C is added 2-propanol (84 µL, 1.1 mmmol) followed by trans-cinnamaldehyde (125 µL, 1.00 mmol) and the trimethylsilyldiazomethane solution (1.4–2.0 mmol) under inert atmosphere. The resulting mixture is then heated at 60 °C for 2 h. Afterward, 3% H2O2 (10 mL) is added and the organic layer is extracted with ether (3 x 20 mL). The combined organic layers are washed with brine (2 x 20 mL) and dried over MgSO4. The filtrate is removed under reduced pressure and the residue is purified by flash chromatography on silica gel (eluent: 1% EtOAc/hexanes) to give 1-phenyl-1,3-butadiene (100 mg, Y.77%) as a colorless oil.
References
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