Published TCIMAIL newest issue No.201
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CAS RN: 141556-45-8 | Produkte #: D3446
1,3-Dimesitylimidazolium Chloride
×
Reinheit: >98.0%(HPLC)
Synonyme
- 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium Chloride
- IMes·HCl
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
Versandinformationen
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|---|---|---|---|---|---|
| 1G |
€42.00
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2 | ≥60 |
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| 5G |
€155.00
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2 | 4 |
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| Artikel # | D3446 |
Reinheit / Analysenmethode 
|
>98.0%(HPLC) |
| Summenformel / Molekülmasse | C__2__1H__2__5ClN__2 = 340.90 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Solid |
| Lagerungstemperatur
|
Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Verpackung und Behälter
|
1G-Glass Bottle with Plastic Insert (Bild ansehen) |
| CAS RN | 141556-45-8 |
| Reaxys Registrierungsnummer | 5468834 |
| PubChem-Stoff-ID | 87559077 |
| MDL-Nummer | MFCD02684541 |
Spezifikation
| Appearance | White to Light yellow powder to crystal |
| Purity(HPLC) | min. 98.0 area% |
| Purity(with Total Nitrogen) | min. 96.0 % |
Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 352 °C |
| Löslichkeit (löslich in) | Methanol |
GHS
| Piktogramm |
|
| Signalwort | Achtung |
| Gefahrenhinweise | H315 : Verursacht Hautreizungen. H319 : Verursacht schwere Augenreizung. |
| Sicherheitshinweise | P264 : Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P280 : Schutzhandschuhe/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P302 + P352 : BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P337 + P313 : Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen. P362 + P364 : Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. P332 + P313 : Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen. |
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2933299090 |
Anwendung
Ester-amide Exchange Reactions of Vinyl Esters Using N-Heterocyclic Carbene (NHC) Catalysts
Experimental procedure:
A suspension of potassium tert-butoxide (2.8 mg, 0.025 mmol) and IMes·HCl (10.2 mg, 0.03 mmol) in anhydrous toluene (1.0 mL) is stirred at ambient temperature for 0.5 h. A vinyl ester (0.5 mmol) and an amine (0.75 mmol) are added subsequently and the solution is stirred at 60 °C. The crude mixture is purified by flash silica gel column chromatography to give the desired product.
A suspension of potassium tert-butoxide (2.8 mg, 0.025 mmol) and IMes·HCl (10.2 mg, 0.03 mmol) in anhydrous toluene (1.0 mL) is stirred at ambient temperature for 0.5 h. A vinyl ester (0.5 mmol) and an amine (0.75 mmol) are added subsequently and the solution is stirred at 60 °C. The crude mixture is purified by flash silica gel column chromatography to give the desired product.
References
- N-Heterocyclic carbene-catalysed amidation of vinyl esters with aromatic amines
Anwendung
NHC-catalyzed Difluorocarbene Generation and Aryl Difluoromethyl Ether Synthesis
Typical Procedure (Entry 2):
To a toluene solution (0.4 mL) of 1,3-dimesitylimidazolium chloride (IMes·HCl) (2.7 mg, 0.0079 mmol), sodium carbonate (8.5 mg, 0.080 mmol), and 6,7-dimethyl-α-tetralone (70 mg, 0.40 mmol) is added trimethylsilyl difluoro(fluorosulfonyl)acetate (100 µL, 0.48 mmol) at room temperature. The reaction mixture is stirred and heated at 80 °C for 1 h. After cooling the resulting mixture to room temperature, DDQ (182 mg, 0.80 mmol) and toluene (2 mL) are added and the mixture is heated at 100 °C for 2 h. Purification by column chromatography (SiO2, hexane) gives the desired product (82 mg, Y. 91%) as a colorless liquid.
To a toluene solution (0.4 mL) of 1,3-dimesitylimidazolium chloride (IMes·HCl) (2.7 mg, 0.0079 mmol), sodium carbonate (8.5 mg, 0.080 mmol), and 6,7-dimethyl-α-tetralone (70 mg, 0.40 mmol) is added trimethylsilyl difluoro(fluorosulfonyl)acetate (100 µL, 0.48 mmol) at room temperature. The reaction mixture is stirred and heated at 80 °C for 1 h. After cooling the resulting mixture to room temperature, DDQ (182 mg, 0.80 mmol) and toluene (2 mL) are added and the mixture is heated at 100 °C for 2 h. Purification by column chromatography (SiO2, hexane) gives the desired product (82 mg, Y. 91%) as a colorless liquid.
References
- N-Heterocyclic carbene-catalyzed difluorocarbene generation and its application to aryl difluoromethyl ether synthesis
Anwendung
Regioselectivity-Switchable Hydroarylation of Styrenes
Reference
PubMed Literatur
Dokumente
Produktartikel
[Research Articles] Ester-amide Exchange Reactions of Vinyl Esters Using N-Heterocyclic Carbene (NHC) Catalysts[Research Articles] Regioselectivity-Switchable Hydroarylation of Styrenes
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