Published TCIMAIL newest issue No.200
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CAS RN: 903571-02-8 | Produkte #: D3983
(+)-(5aR,10bS)-5a,10b-Dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium Chloride Monohydrate
![Thumbnail of (+)-(5aR,10bS)-5a,10b-Dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium Chloride Monohydrate](/medias/D3983.jpg?context=bWFzdGVyfHJvb3R8MTYyMjN8aW1hZ2UvanBlZ3xhRE0yTDJoaU1TODRPVE0wT0RBd01qa3pPVEU0TDBRek9UZ3pMbXB3Wnd8MTU3MWMxZmJlN2FiNzkxNTM2NWI0OTI1ZWQ0YzgwMGJlNjZhZTA2ZDg4MDUzZTEwOTI1NTM4Yjk1YWQ3ZDhmNg "(+)-(5aR,10bS)-5a,10b-Dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium Chloride Monohydrate")
![Chemical Structure of (+)-(5aR,10bS)-5a,10b-Dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium Chloride Monohydrate](/medias/D3983.jpg?context=bWFzdGVyfHJvb3R8NTYzOTF8aW1hZ2UvanBlZ3xhR1U0TDJnd09DODRPVEl4TXpFek1EVXdOalUwTDBRek9UZ3pMbXB3Wnd8Y2E1ODk3ODI2YzdiZTZjMjQzN2ZjYzcyOGJkOTFkNjkxNTM3NTliMTlmNzA0NGY3NmFlOTVkM2EyOGQ2OGQ3Nw "(+)-(5aR,10bS)-5a,10b-Dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium Chloride Monohydrate")
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Reinheit: >98.0%(HPLC)
Synonyme
- (+)-(5aR,10bS)-5a,10b-Dihydro-2-mesityl-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium Chloride Monohydrate
- Bode Catalyst 2 Monohydrate
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
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|
|---|---|---|---|---|---|
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| Artikel # | D3983 |
Reinheit / Analysenmethode 
|
>98.0%(HPLC) |
| Summenformel / Molekülmasse | C__2__1H__2__2ClN__3O·H__2O = 385.90 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Solid |
| Lagerungstemperatur
|
Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| CAS RN | 903571-02-8 |
| Reaxys Registrierungsnummer | 10505362 |
| PubChem-Stoff-ID | 125307585 |
| MDL-Nummer | MFCD10566989 |
Spezifikation
| Appearance | White to Gray to Red powder to crystal |
| Purity(HPLC) | min. 98.0 area% |
| Elemental analysis(Nitrogen) | 10.40 to 11.20 % |
| Specific rotation [a]20/D | +155 to +163 deg(C=1, CHCl3) |
Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 219 °C |
| Optische Aktivität | 158° (C=1,CHCl3) |
GHS
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2934999090 |
Anwendung
Highly Enantioselective Diels-Alder Reactions using Bode 2 Catalyst
References
- 1)M. He, J. R. Struble, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8418.
- 2)M. He, G. J. Uc, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15088.
- 3)J. R. Struble, J. W. Bode, Y. Lian, H. M. L. Davies, Org. Synth. 2010, 87, 362.
Anwendung
[4+2] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Aldehydes with Chalcones Using NHC (Bode Catalyst 2) and Acid Co-catalyst
Typical procedure (entry 1):
A dry 10 mL Schlenk tube is successively charged with 4-methoxycinnamaldehyde (81 mg, 0.5 mmol), chalcone (52 mg, 0.25 mmol), Bode catalyst 2 monohydrate (18.4 mg, 0.05 mmol), KOAc (61.4 mg, 0.625 mmol) and MS4Å (100 mg). The tube is closed with a septum, evacuated, and refilled with nitrogen. To this mixture is added distilled THF (0.5 mL), followed by AcOH (7.2 µL, 0.0625 mmol). The reaction mixture is stirred at room temperature for 24 h. After the reaction is completed, the solvent is removed under reduced pressure. The residue is purified by column chromatography on silica gel (eluent: hexane/ethyl acetate = 10/1) to afford the corresponding lactone (79.6 mg, 86% yield, 20:1 dr, 99% ee) as a white solid.
A dry 10 mL Schlenk tube is successively charged with 4-methoxycinnamaldehyde (81 mg, 0.5 mmol), chalcone (52 mg, 0.25 mmol), Bode catalyst 2 monohydrate (18.4 mg, 0.05 mmol), KOAc (61.4 mg, 0.625 mmol) and MS4Å (100 mg). The tube is closed with a septum, evacuated, and refilled with nitrogen. To this mixture is added distilled THF (0.5 mL), followed by AcOH (7.2 µL, 0.0625 mmol). The reaction mixture is stirred at room temperature for 24 h. After the reaction is completed, the solvent is removed under reduced pressure. The residue is purified by column chromatography on silica gel (eluent: hexane/ethyl acetate = 10/1) to afford the corresponding lactone (79.6 mg, 86% yield, 20:1 dr, 99% ee) as a white solid.
References
PubMed Literatur
Produktartikel
[TCIMAIL No.150] Useful N-Heterocyclic Carbene Precatalysts “Bode Catalysts”[Research Articles] [4+2] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Aldehydes with Chalcones Using NHC (Bode Catalyst 2) and Acid Co-catalyst
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