Published TCIMAIL newest issue No.199
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CAS RN: 36635-61-7 | Produkte #: T1046
p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide
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Reinheit: >98.0%(HPLC)(N)
Synonyme
- TosMIC
- Tosylmethyl Isocyanide
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
Versandinformationen
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|---|---|---|---|---|---|
| 5G |
€ 26,00
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1 | ≥60 |
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| 25G |
€ 91,00
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7 | ≥100 |
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*Lagerbestand in Japan: Bitte prüfen Sie die Versandsimulation für voraussichtliche Lieferzeiten. (ausgenommen regulierte Produkte und Trockeneissendungen)
| Artikel # | T1046 |
Reinheit / Analysenmethode 
|
>98.0%(HPLC)(N) |
| Summenformel / Molekülmasse | C__9H__9NO__2S = 195.24 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Solid |
| Lagerungstemperatur
|
Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Unter Inertgas lagern | Store under inert gas |
| Zu vermeidende Bedingungen | Moisture Sensitive |
| CAS RN | 36635-61-7 |
| Reaxys Registrierungsnummer | 2331606 |
| PubChem-Stoff-ID | 87576847 |
| Spektrale Daten (AIST) Link | 15758 |
| Merck-Index (14) | 9556 |
| MDL-Nummer | MFCD00000005 |
Spezifikation
| Appearance | White to Yellow to Orange powder to crystal |
| Purity(HPLC) | min. 98.0 area% |
| Purity(with Total Nitrogen) | min. 98.0 % |
Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 110 °C |
GHS
| Piktogramm |
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| Signalwort | Gefahr |
| Gefahrenhinweise | H301 + H311 + H331 : Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. H315 : Verursacht Hautreizungen. H319 : Verursacht schwere Augenreizung. |
| Sicherheitshinweise | P261 : Einatmen von Staub vermeiden. P264 : Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P280 : Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz Tragen. P301 + P310 + P330 : BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Mund ausspülen. P302 + P352 + P312 : BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P403 + P233 : An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten. |
Verwandte Gesetze:
| EC-Nummern | 253-140-1 |
Transportinformationen:
| UN-Nummer | UN2811 |
| Klasse | 6.1 |
| Verpackungsgruppe (DOT-AIR) | III |
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2930909531 |
Anwendung
TCI Practical Example: Introduction of Cyano Group with Homologation Using TosMIC
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Used Chemicals
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- p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide (=TosMIC) [T1046]
- 2-Adamantanone [A0719]
- Potassium tert-Butoxide (= tBuOK) [P1008]
- 2,2-Dimethoxyethane (= DME)
- Ethanol (= EtOH)
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Procedure
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tBuOK (934 mg, 8.32 mmol, 2.5 eq.) was added to a solution of 2-adamantanone (500 mg, 3.33 mmol) and TosMIC (845 mg, 4.33 mmol, 1.3 eq.) in DME/EtOH (10.4 mL/0.8 mL), cooling with a water bath and the mixture was stirred for 30 minutes at room temperature. And then the reaction mixture was stirred for 4 hours at 40 °C. The reaction mixture was filtered and the insoluble was washed with DME. The filtrate was concentrated under reduced pressure to a volume of 2-3 mL, and the residue was charged with neutral alumina (10 g), eluted with a mixture of hexane:dichloromethane = 5:1 (60 mL) and concentrated under reduce pressure to give 2-cyanoadamantane as a white solid (441 mg, 82% yield).
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by TLC (ethyl acetate:hexane = 1:10, Rf = 0.6).
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Analytical Data
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2-Cyanoadamantane
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 2.90 (brs, 1H), 2.18-2.13 (m, 4H), 1.94-1.87 (m, 4H), 1.77-1.72 (m, 6H).
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Lead Reference
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- A Simple One-Step Synthesis of 2-Cyanoadamantane, a Precursor to Adamantane-2-Carboxylic Acid
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Other Reference
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- Discovery and Metabolic Stabilization of Potent and Selective 2-Amino-N-(adamant-2-yl) Acetamide 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors
Anwendung
Synthesis of Heterocyclic Compounds using TosMIC (Multicomponent Reactions)
Typical Procedure (Entry 3):
To a stirred solution of o-phenylenediamine (1.0 mmol) in toluene (20 mL), 4-chlorobenzaldehyde (1.0 mmol) is added and stirring is continued for 5 min. Then TosMIC (1.0 mmol) and DABCO (1.2 mmol) are added and the reaction mixture is heated to 80 °C for 4 h. The resulting solution is initially washed with 5% HCl, then with H2O and dried. The solvent is distilled off under reduced pressure to yield the corresponding crude product mixture, which is purified by silica gel chromatography (petroleum ether : EtOAc = 10 : 1) as eluent, to give the desired quinoxaline derivative in 84% yield as yellow crystals.
To a stirred solution of o-phenylenediamine (1.0 mmol) in toluene (20 mL), 4-chlorobenzaldehyde (1.0 mmol) is added and stirring is continued for 5 min. Then TosMIC (1.0 mmol) and DABCO (1.2 mmol) are added and the reaction mixture is heated to 80 °C for 4 h. The resulting solution is initially washed with 5% HCl, then with H2O and dried. The solvent is distilled off under reduced pressure to yield the corresponding crude product mixture, which is purified by silica gel chromatography (petroleum ether : EtOAc = 10 : 1) as eluent, to give the desired quinoxaline derivative in 84% yield as yellow crystals.
References
- Heterocyclizations via TosMIC-Based Multicomponent Reactions: A New Approach to One-Pot Facile Synthesis of Substituted Quinoxaline Derivatives.
PubMed Literatur
Dokumente
Produktartikel
[Product Highlights] p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide Derivatives Effective in the Construction of Heterocyclic Compounds[TCI Practical Example] Introduction of Cyano Group with Homologation Using TosMIC
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