Published TCIMAIL newest issue No.201
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CAS RN: 18107-18-1 | Produkte #: T1146
Trimethylsilyldiazomethane (ca. 10% in Hexane, ca. 0.6mol/L)
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Reinheit:
Synonyme
- TMS-Diazomethane (ca. 10% in Hexane, ca. 0.6mol/L)
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
Versandinformationen
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|---|---|---|---|---|---|
| 10ML |
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€167.00
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| 100ML |
€550.00
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13 | 15 |
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| Artikel # | T1146 |
| Summenformel / Molekülmasse | C__4H__1__0N__2Si = 114.22 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Liquid |
Lagerungstemperatur 
|
Refrigerated (0-10°C) |
| Unter Inertgas lagern | Store under inert gas |
| Zu vermeidende Bedingungen | Light Sensitive,Moisture Sensitive,Heat Sensitive |
| Verpackung und Behälter
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100ML-DualSeal Bottle (Bild ansehen), 10ML-DualSeal Bottle (Bild ansehen), 25ML-DualSeal Bottle (Bild ansehen) |
| CAS RN | 18107-18-1 |
| Reaxys Registrierungsnummer | 956593 |
| PubChem-Stoff-ID | 87576934 |
| MDL-Nummer | MFCD00053946 |
Spezifikation
| Appearance | Light yellow to Yellow clear liquid |
| Concentration(Neutralization titration) | 10.0 to 11.0 w/w% |
Eigenschaften
GHS
| Piktogramm |
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| Signalwort | Gefahr |
| Gefahrenhinweise | H314 : Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H372 : Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. H335 : Kann die Atemwege reizen. H361f : Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. H336 : Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. H304 : Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. H411 : Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. H225 : Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. |
| Sicherheitshinweise | P273 : Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P260 : Nebel oder Dampf nicht einatmen. P210 : Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P280 : Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz Tragen. P370 + P378 : Bei Brand: Trockensand, Löschpulver oder alkoholbeständigen Schaum zum Löschen verwenden. P391 : Verschüttete Mengen aufnehmen. P303 + P361 + P353 : BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P301 + P310 : BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P301 + P330 + P331 : BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P304 + P340 + P310 : BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 + P310 : BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. |
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
| UN-Nummer | UN2924 |
| Klasse | 3 / 8 |
| Verpackungsgruppe (DOT-AIR) | II |
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2931900090 |
Anwendung
TCI Practical Example: Methyl Esterification of Carboxylic Acid Using TMS Diazomethane
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Used Chemicals
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- Boc-D-Ser(Bzl)-OH [B1863]
- Trimethylsilyldiazomethane (ca. 10% in Hexane, ca. 0.6mol/L) [T1146]
- Diethyl ether
- Methanol
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Procedure
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To a stirred solution of Boc-D-Ser(Bzl)-OH (596 mg, 2.02 mmol) in Et2O/MeOH (7:2, 18 mL) was added TMS-diazomethane (0.6 mol/L hexane solution, 4.0 mL, 2.4 mmol) dropwise for 5 min at 0 °C and the mixture was stirred at the same temperature. After 2 h, TMS-diazomethane (0.4 mL, 0.24 mmol) was added and stirred for further 3 h. The reaction mixture was allowed to warm to room temperature and concentrated in vacuo to give Boc-D-Ser(Bzl)-OMe (625 mg, 100%) as a pale brown oil.
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by TLC (ethyl acetate:hexane = 3:1, Rf = 0.52).
Nitrogen gas evolution was observed when TMS-diazomethane was added dropwise.
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Analytical Data
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Boc-D-Ser(Bzl)-OMe
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.36-7.26 (m, 5H), 5.40 (brd, J = 8.8 Hz, 1 H), 4.55 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 4.48 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 4.42 (td, J = 3.4, 9.2 Hz, 1H), 3.87 (dd, J = 3.2, 9.6 Hz, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.68 (dd, J = 3.2, 9.2 Hz, 1H), 1.45 (s, 9H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 171.13, 155.43, 137.49, 128.35 (2C), 127.76, 127.52 (2C), 79.92, 73.14, 69.88, 53.91, 52.39, 28.25 (3C).
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Other References
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- New Methods and Reagents in Organic Synthesis. 14. A Simple Efficient Preparation of Methyl Esters with Trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2) and Its Application to Gas Chromatographic Analysis of Fatty Acids
Anwendung
Safe Methyl Esterification Reagent
Typical Procedure: To a solution of fatty acid (0.10 mmol) in 20% methanolic benzene (1 mL) is added trimethylsilyldiazomethane (ca. 10% in hexane) (0.5 mL) and stirred. The mixture is left for 30 min at room temperature and used for a GC sample.
References
- N. Hashimoto, T. Aoyama, T. Shioiri, Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 1475.
- A. Presser, A. Hufner, Monatsh. Chem. 2004, 135, 1015.
Anwendung
An Application for the Synthesis of Natural Product
References
- 1)Total Synthesis of Norzoanthamine
- 2)Synthetic Studies of the Zoanthamine Alkaloids: The Total Syntheses of Norzoanthamine and Zoanthamine
PubMed Literatur
Produktartikel
[TCI Practical Example] Methyl Esterification of Carboxylic Acid Using TMS-Diazomethane
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