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CAS RN: 2564-83-2 | Produkte #: T1560

2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-Oxyl Free Radical


Reinheit: >98.0%(GC)(T)
Synonyme
  • TEMPO Free Radical
Dokumente:
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Artikel # T1560
Reinheit / Analysenmethode >98.0%(GC)(T)
Summenformel / Molekülmasse C__9H__1__8NO = 156.25 
Physikalischer Zustand (20 °C) Solid
Lagerungstemperatur Refrigerated (0-10°C)
Unter Inertgas lagern Store under inert gas
Zu vermeidende Bedingungen Air Sensitive,Heat Sensitive
CAS RN 2564-83-2
Reaxys Registrierungsnummer 1422418
PubChem-Stoff-ID 87577318
Merck-Index (14) 9140
MDL-Nummer

MFCD00009599

Spezifikation
Appearance Orange to Brown powder to crystal
Purity(GC) min. 98.0 %
Purity(Iodometric Titration) min. 98.0 %
Solubility in Methanol almost transparency
Eigenschaften
Schmelzpunkt 39 °C
Flammpunkt 67 °C
Löslichkeit (löslich in) Methanol
GHS
Piktogramm Pictogram
Signalwort Gefahr
Gefahrenhinweise H314 : Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
Sicherheitshinweise P260 : Staub oder Nebel nicht einatmen.
P280 : Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen.
P303 + P361 + P353 : BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen.
P301 + P330 + P331 : BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
P304 + P340 + P310 : BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.
P305 + P351 + P338 + P310 : BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.
Verwandte Gesetze:
EC-Nummern 219-888-8
RTECS # TN8991900
Transportinformationen:
UN-Nummer UN3263
Klasse 8
Verpackungsgruppe (DOT-AIR) II
HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) 2933399990
Anwendung
TCI Practical Example: TEMPO Oxidation Utilizing Iodobenzene Diacetate as a Reoxidant

TEMPO Oxidation Utilizing Iodobenzene Diacetate as a Reoxidant

Used Chemicals

Procedure

To a solution of 1-naphthalenemethanol (306 mg, 2.0 mmol) in dichloromethane (2 mL, 1.0 mol/L) was added TEMPO (31.2 mg, 0.20 mmol), PhI(OAc)2 (709mg, 2.2 mmol) and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. Dichloromethane (12.5 mL), saturated aqueous sodium thiosulfate solution (12.5 mL) was added and the mixture was stirred for 30 minutes. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution (10 mL), brine (10 mL) and the organic layer was dried over sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 0:100 - 3:97 on silica gel) to give 1-naphthaldehyde as a yellow liquid (291 mg, 93%).

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by TLC (ethyl acetate:hexane = 1:9, Rf = 0.50).

Analytical Data

1-Naphthaldehyde

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 10.41 (s, 1H), 9.26 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.74-7.57 (m, 3H).

Lead Reference


Anwendung
Nitroxyl-radical-catalyzed Oxidative Coupling of Amides with Silylated Nucleophiles

T1560

Typical Procedure:
To a solution of N-benzylbenzenesulfonamide (61.8 mg, 0.25 mmol), KBr (14.9 mg, 0.125 mmol), and Na2SO4 (71.0 mg, 0.50 mmol) in MeCN (1.5 mL) is added t-BuOCl (33.9 µL, 0.30 mmol) at room temperature, and the mixture is stirred at room temperature for 1 h. Then, TEMPO (7.8 mg, 0.050 mmol) is added and stirred at room temperature for 30 min. To the solution is added Na2CO3 (26.5 mg, 0.25 mmol), and the mixture is stirred at room temperature for 20 h. Subsequently, TMSCN (93.8 mL, 0.75 mmol) and LiClO4 (2.7 mg, 0.025 mmol) are added to the reaction mixture, and further stirred at room temperature for 22 h. Saturated Na2SO3 aqueous solution (10 mL) is added to the mixture, and the product is extracted with AcOEt (15 mL×3). The organic phase is washed with brine and dried over Na2SO4. The organic phase is concentrated under reduced pressure, and the crude product is purified by column chromatography (hexane : AcOEt = 3 : 1) to give the desired product (67.4 mg, Y. 99%).

References


Anwendung
Catalytic Oxidation

References


PubMed Literatur


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Spezifikationsdokumenten
AZ & andere Zertifikate
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Analytische Diagramme
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