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CAS RN: 131274-22-1 | Produkte #: T2584

Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate


Reinheit: >98.0%(T)
Synonyme
Dokumente:
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5G
€227.00
2   ≥100 

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Artikel # T2584
Reinheit / Analysenmethode >98.0%(T)
Summenformel / Molekülmasse C__1__2H__2__8BF__4P = 290.13 
Physikalischer Zustand (20 °C) Solid
Lagerungstemperatur Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C)
CAS RN 131274-22-1
Reaxys Registrierungsnummer 8813613
PubChem-Stoff-ID 125307337
MDL-Nummer

MFCD03426990

Spezifikation
Appearance White to Almost white powder to crystal
Purity(Iodometric Titration) min. 98.0 %
Eigenschaften
Schmelzpunkt 261 °C
GHS
Piktogramm Pictogram Pictogram
Signalwort Gefahr
Gefahrenhinweise H302 : Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H314 : Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
Sicherheitshinweise P260 : Staub oder Nebel nicht einatmen.
P280 : Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen.
P303 + P361 + P353 : BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen.
P301 + P330 + P331 : BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
P304 + P340 + P310 : BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.
P305 + P351 + P338 + P310 : BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
UN-Nummer UN1759
Klasse 8
Verpackungsgruppe (DOT-AIR) III
HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) 2931599090
Anwendung
TCI Practical Example: Buchwald-Hartwig amination using a palladium catalyst and an alkylphosphine ligand

Used Chemicals

Procedure

Aniline (1.0 g, 10.7 mmol) and 4-chlorotoluene (1.4 g, 11.8 mmol) were dissolved in degassed toluene (10 mL) under nitrogen atmosphere. To this solution was added sodium tert-butoxide (1.54 g, 16.1 mmol), tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate (31.1 mg, 0.1 mmol) and Pd(dba)2 (61.7 mg, 0.1 mmol, 1.5mol%). The reaction mixture was refluxed for 24 h and cooled to room temperature and quenched with H2O (10 mL). The organic phase was separated and washed with brine (10 mL), dried over MgSO4 (10 g), concentrated under reduced pressure to afford the crude product as a brown liquid. The crude product was purified by column chromatography on silica-gel (hexane : ethyl acetate = 95 : 5) to afford the desired product as a pale yellow crystalline solid (1.21 g, 6.6 mmol, 62%).

Experimenter’s Comments

Toluene was degassed by bubbling with N2 gas for 30 min.
The reaction mixture was analyzed by TLC (hexane : ethyl acetate = 1 : 1, Rf = 0.30) and GC.

Analytical Data (4-Methyl-N-phenylaniline)

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.24-7.20 (t, J = 8.7 Hz, 3H), 7.07 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.00-6.88 (m, 4H), 6.88-6.84 (m, 1H), 5.58 (s, 1H), 2.29 (s, 3H).

Lead Reference


Anwendung
TCI Practical Example: Buchwald-Hartwig Amination Using Pd2(dba)3 and tBu3P・HBF4

Used Chemicals

Procedure

To a 3-necked 300 mL round bottom flask was charged with diphenylamine (5.01 g, 29.6 mmol, 1.0 eq.), 4-chloroanisole (4.48 g, 31.4 mmol, 1.05 eq.) and degassed toluene (150 mL). To this solution was added Pd2(dba)3 (0.287 g, 0.131 mmol, 1 mol%), tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate (0.198 g, 0.683 mmol, 2 mol%) and sodium tert-butoxide (6.34 g, 66.0 mmol, 2.2 eq.). The reaction mixture was refluxed for 16 hr under nitrogen atmosphere. After cooled to room temperature, the reaction was diluted with CH2Cl2 (300 mL). The suspension was filtered and the filtrate was dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to afford the crude and brown solid. The crude product was purified by silica-gel column chromatography (hexane/EtOAc = 99/1 then 8/1) to afford the light brown solid (7.0 g) containing 10 mol% of diphenylamine. Removal of the residual diphenylamine by recrystallization from hexane (55 mL, 60 °C then 15 °C) gave 4-methoxytriphenylamine as a white solid (5.26 g, 65 %).

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by TLC (EtOAc/hexane = 1/10. Starting materials: Rf = 0.36 (diphenylamine), 0.59 (4-chloroanisole); target product: Rf = 0.46).

Analytical Data(4-Methoxytriphenylamine)

1H NMR (400 MHz, CD2Cl2); δ 7.26-7.17 (m, 4H), 7.10-6.98 (m, 6H), 6.98-6.91 (m, 2H), 6.89-6.82 (m, 2H), 3.79 (s, 3H).

13C NMR (101 MHz, CD2Cl2); δ 156.72, 148.56, 141.00, 129.39, 127.72, 123.12, 122.15, 115.05, 55.77.

Lead References

Other References


Anwendung
Air-stable Tri-tert-butylphosphone Equinalent

References


PubMed Literatur


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