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Published TCIMAIL newest issue No.200
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CAS RN: 7562-61-0 | Produkte #: U0023
(+)-Usnic Acid
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Reinheit: >98.0%(T)(HPLC)
Synonyme
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
Versandinformationen
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|---|---|---|---|---|---|
| 1G |
€16.00
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1 | 1 |
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€178.00
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1 | 6 |
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| Artikel # | U0023 |
Reinheit / Analysenmethode 
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>98.0%(T)(HPLC) |
| Summenformel / Molekülmasse | C__1__8H__1__6O__7 = 344.32 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Solid |
| Lagerungstemperatur
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Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Verpackung und Behälter
|
1G-Glass Bottle with Plastic Insert (Bild ansehen) |
| CAS RN | 7562-61-0 |
| Reaxys Registrierungsnummer | 96698 |
| PubChem-Stoff-ID | 87577753 |
| Spektrale Daten (AIST) Link | 7871 |
| Merck-Index (14) | 9893 |
| MDL-Nummer | MFCD00016878 |
Spezifikation
| Appearance | Light orange to Yellow to Green powder to crystal |
| Purity(HPLC) | min. 98.0 area% |
| Purity(Neutralization titration) | min. 98.0 % |
| Melting point | 195.0 to 203.0 °C |
| Specific rotation [a]20/D | +485 to +505 deg(C=0.7, CHCl3) |
| Solubility in Chloroform | almost transparency |
| NMR | confirm to structure |
Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 200 °C |
| Optische Aktivität | 495° (C=0.7,CHCl3) |
GHS
| Piktogramm |
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| Signalwort | Gefahr |
| Gefahrenhinweise | H302 : Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H370 : Schädigt die Organe. |
| Sicherheitshinweise | P501 : Inhalt/ Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. P260 : Staub nicht einatmen. P270 : Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. P264 : Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P308 + P311 : BEI Exposition oder falls betroffen: GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P301 + P312 + P330 : BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Mund ausspülen. |
Verwandte Gesetze:
| EC-Nummern | 231-456-0 |
| RTECS # | HP5295050 |
Transportinformationen:
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2932990090 |
Anwendung
(+)-Usnic acid: A Lichen Metabolite with Antibiotic and Several Interesting Properties
(+)-Usnic acid is one of the most common and abundant lichen metabolites, and well known its antibiotic and several interesting properties.1,2) It is reported that the (+)-usnic acid is effective against a large variety Gram-positive bacterial stains including multi-resistant stains of Streptococcus aureus, enterococci and mycobacteria. (+)-Usnic acid also appears to be against Streptococcus mutans.
On the chemical structure, the absolute configuration of (+)-usnic acid at 9b position has determined by X-ray analysis to be R. 2,3,4) Of plausible tautomers, the low energy 1-oxo, 3-hydroxy confirmation is preferred according to calculations.1,2,3) The enolic 3-hydroxy group has the strongest acidic character (pKa 4.4) due to an inductive effect of the keto group.2) Recently, (+)-usnic acid derivatives are used as an organic ligand.5)
On the chemical structure, the absolute configuration of (+)-usnic acid at 9b position has determined by X-ray analysis to be R. 2,3,4) Of plausible tautomers, the low energy 1-oxo, 3-hydroxy confirmation is preferred according to calculations.1,2,3) The enolic 3-hydroxy group has the strongest acidic character (pKa 4.4) due to an inductive effect of the keto group.2) Recently, (+)-usnic acid derivatives are used as an organic ligand.5)
References
- Study of the cytotoxic and antimicrobial activities of usnic acid and derivatives
- E. R. Correche, M. Carrasco, M. E. Escudero, L. Velazquez, A. M. S. De Guzman, F. Giannini, R. D. Enriz, E. A. Jauregui, J. P. Cenal, O. S. Giordano, Fitoterapia 1998, 69, 493.
- Molecules of Interest usnic acid (a review)
- New Results on the Chemistry of Lichen Substances, 4.5.13. Usnic Acid and Related Compounds
- The absolute configurations of (+)-usnic and (+)-isousnic acid. X-ray analyses of the (－)-α-phenylethylamine derivative of (+)-usnic acid and of (－)-pseudoplacodiolic acid, a new dibenzofuran, from the lichen Rhizoplaca chrysoleuca.
- Novel chiral molecular tweezer from (+)-usnic acid
PubMed Literatur
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