Published TCIMAIL newest issue No.201
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CAS RN: 7562-61-0 | Numéro de produit: U0023
(+)-Usnic Acid
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Pureté: >98.0%(T)(HPLC)
Synonymes
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| Numéro de produit | U0023 |
Pureté / Méthode d'analyse 
|
>98.0%(T)(HPLC) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__1__8H__1__6O__7 = 344.32 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
| Condition de stockage
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Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Emballage Et Conteneur
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1G-Glass Bottle with Plastic Insert (Voir l'image) |
| CAS RN | 7562-61-0 |
| Numéro de registre de Reaxys | 96698 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87577753 |
| SDBS | 7871 |
| Indice Merck (14) | 9893 |
| Numéro MDL | MFCD00016878 |
Spécifications
| Appearance | Light orange to Yellow to Green powder to crystal |
| Purity(HPLC) | min. 98.0 area% |
| Purity(Neutralization titration) | min. 98.0 % |
| Melting point | 195.0 to 203.0 °C |
| Specific rotation [a]20/D | +485 to +505 deg(C=0.7, CHCl3) |
| Solubility in Chloroform | almost transparency |
| NMR | confirm to structure |
Propriétés
| Point de fusion | 200 °C |
| Rotation optique | 495° (C=0.7,CHCl3) |
SGH
| Pictogramme |
|
| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H302 : Nocif en cas d'ingestion. H370 : Risque avéré d'effets graves pour les organes. |
| Conseils de prudence | P501 : Éliminer le contenu/récipient dans une installation d'élimination des déchets agréée. P260 : Ne pas respirer les poussières. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation. P308 + P311 : EN CAS d’exposition prouvée ou suspectée: Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P301 + P312 + P330 : EN CAS D'INGESTION: Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche. |
Lois connexes:
| Numéros CE | 231-456-0 |
| RTECS # | HP5295050 |
Informations de transport:
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2932990090 |
Application
(+)-Usnic acid: A Lichen Metabolite with Antibiotic and Several Interesting Properties
(+)-Usnic acid is one of the most common and abundant lichen metabolites, and well known its antibiotic and several interesting properties.1,2) It is reported that the (+)-usnic acid is effective against a large variety Gram-positive bacterial stains including multi-resistant stains of Streptococcus aureus, enterococci and mycobacteria. (+)-Usnic acid also appears to be against Streptococcus mutans.
On the chemical structure, the absolute configuration of (+)-usnic acid at 9b position has determined by X-ray analysis to be R. 2,3,4) Of plausible tautomers, the low energy 1-oxo, 3-hydroxy confirmation is preferred according to calculations.1,2,3) The enolic 3-hydroxy group has the strongest acidic character (pKa 4.4) due to an inductive effect of the keto group.2) Recently, (+)-usnic acid derivatives are used as an organic ligand.5)
On the chemical structure, the absolute configuration of (+)-usnic acid at 9b position has determined by X-ray analysis to be R. 2,3,4) Of plausible tautomers, the low energy 1-oxo, 3-hydroxy confirmation is preferred according to calculations.1,2,3) The enolic 3-hydroxy group has the strongest acidic character (pKa 4.4) due to an inductive effect of the keto group.2) Recently, (+)-usnic acid derivatives are used as an organic ligand.5)
References
- Study of the cytotoxic and antimicrobial activities of usnic acid and derivatives
- E. R. Correche, M. Carrasco, M. E. Escudero, L. Velazquez, A. M. S. De Guzman, F. Giannini, R. D. Enriz, E. A. Jauregui, J. P. Cenal, O. S. Giordano, Fitoterapia 1998, 69, 493.
- Molecules of Interest usnic acid (a review)
- New Results on the Chemistry of Lichen Substances, 4.5.13. Usnic Acid and Related Compounds
- The absolute configurations of (+)-usnic and (+)-isousnic acid. X-ray analyses of the (－)-α-phenylethylamine derivative of (+)-usnic acid and of (－)-pseudoplacodiolic acid, a new dibenzofuran, from the lichen Rhizoplaca chrysoleuca.
- Novel chiral molecular tweezer from (+)-usnic acid
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