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CAS RN: 62999-73-9 | Numéro de produit: D4074
Diethyl (1,3-Dithian-2-yl)phosphonate

Pureté: >93.0%(GC)
- (1,3-Dithian-2-yl)phosphonic Acid Diethyl Ester
Taille | Prix unitaire | Philadelphia, PA | Portland, OR | Japon * | Quantité |
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5G |
$161.00
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Numéro de produit | D4074 |
Pureté / Méthode d'analyse | >93.0%(GC) |
Formule moléculaire / poids moléculaire | C__8H__1__7O__3PS__2 = 256.31 |
Etat physique (20 ° C) | Solid |
Condition de stockage | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
Condition à éviter | Air Sensitive |
CAS RN | 62999-73-9 |
Numéro de registre de Reaxys | 1426837 |
Identifiant de la substance PubChem | 135726926 |
Appearance | White to Yellow to Green powder to lump |
Purity(GC) | min. 93.0 % |
NMR | confirm to structure |
Point de fusion | 35 °C |
Point d'ébullition | 134 °C/0.1 mmHg |
flp | 177 °C |
Numéro du SH (importation) (TCI-A) | 2934.99.9001 |
To a solution of (1,3-dithian-2-yl)phosphonate (0.371 g, 1.45 mmol) in THF (15 mL) at -78 °C is added n-BuLi (0.9 mL, 1.45 mmol, 1.6 M in hexane), and the mixture is stirred for 1 hour. The aldehyde (0.240 g, 1.32 mmol) in THF (5 mL) is added while stirring for 15 minutes. The cooling bath is removed, and stirring is continued for 30 minutes. The reaction mixture is quenched with NH4Cl solution (5 mL) extracted with ether (50 mL), and the organic layer is concentrated and purified by silica gel chromatography (2% EtOAc in hexanes) to afford the ketene dithioacetal as a pale yellow oil (0.276g, 73%). The obtained ketene dithioacetal (0.220 g, 0.77 mmol) is dissolved in a methanolic solution of CuSO4 (30 mL, 0.2 M) and heated at 65 °C for 2.5 hours. After concentration, the residue is diluted with EtOAc (40 mL) and water (5 mL). The organic layer is concentrated and purified by column (3% EtOAc in hexanes) to give the desired one-carbon homologated methyl ester (0.150 g, 85%) as a colorless viscous oil.
References
- 1)Substrate-controlled and organocatalytic asymmetric synthesis of carbocyclic amino acid dipeptide mimetics
Articles / Brochures
[Product Highlights] One-carbon Homologation Reaction by Ketene Dithioacetalization
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