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CAS RN: 106131-61-7 | Numéro de produit: D5732
3,6-Dichloro-1,2,4,5-tetrazine

Pureté: >97.0%(HPLC)
Taille | Prix unitaire | Philadelphia, PA | Portland, OR | Japon * | Quantité |
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100MG |
$173.00
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Contactez-nous | 2 | 22 |
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500MG |
$475.00
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1 | 1 | ≥40 |
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Numéro de produit | D5732 |
Pureté / Méthode d'analyse | >97.0%(HPLC) |
Formule moléculaire / poids moléculaire | C__2Cl__2N__4 = 150.95 |
Etat physique (20 ° C) | Solid |
Condition de stockage | Refrigerated (0-10°C) |
Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
Condition à éviter | Air Sensitive,Heat Sensitive |
Emballage Et Conteneur | 100MG-Glass Bottle with Plastic Insert (Voir l'image) , 500MG-Glass Bottle with Plastic Insert (Voir l'image) |
CAS RN | 106131-61-7 |
Numéro de registre de Reaxys | 5501268 |
Identifiant de la substance PubChem | 468591524 |
Numéro MDL | MFCD22042702 |
Appearance | Light yellow to Brown powder to crystal |
Purity(HPLC) | min. 97.0 area% |
Longueur d'onde maximale | 501(CH3CN) nm |
Pictogramme |
![]() |
Mot de signal | Attention |
Mentions de danger | H315 : Provoque une irritation cutanée. H319 : Provoque une sévère irritation des yeux. |
Conseils de prudence | P264 : Se laver à fond la peau après avoir manipulé. P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ un équipement de protection du visage. P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: Consulter un médecin. P305 + P351 + P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P302 + P352 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l'eau et au savon. P332 + P313 : En cas d'irritation cutanée: Consulter un médecin. P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation. |
Numéro du SH (importation) (TCI-A) | 2933.99.7900 |
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Used Chemicals
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- 3,6-Dichloro-1,2,4,5-tetrazine [D5732]
- Butylamine [B0707]
- N,N-Diisopropylethylamine [D1599]
- tert-Butyl Methyl Ether (= MTBE) [B0991]
- 4-Methylphenylboronic Acid [M1126]
- [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) Dichloride Dichloromethane Adduct (= Pd(dppf)Cl2·DCM) [B2064]
- Potassium Carbonate [P1748]
- Toluene
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Procedure
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To a solution of 3,6-dichloro-1,2,4,5-tetrazine (0.50 g, 3.2 mmol) in MTBE (15 mL) was added N,N-diisopropylethylamine (0.42 g, 3.2 mmol), followed by the dropwise addition of butylamine (0.24 g, 3.2 mmol) in MTBE (2 mL) at 0 °C. The reaction mixture was stirred overnight at room temperature. Additional N,N-diisopropylethylamine (0.42 g, 3.2 mmol) and butylamine (0.24 g, 3.2 mmol) in MTBE (2 mL) were added at room temperature and the mixture was further stirred for 1 hour. The solvent was removed under reduced pressure, and resulted crude product was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 1:15 on silica gel) to give compound 1 as an orange solid (0.45 g, 74% yield).
1 (0.20 g, 1.1 mmol), 4-methylphenylboronic acid (0.17 g, 1.3 mmol), [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride dichloromethane adduct (44 mg, 0.053 mmol) and potassium carbonate (0.44 g, 3.2 mmol) were combined in a sealed vial which was purged with N2. Toluene/H2O solution (5:1, 3 mL, degassed) was then added via syringe. The reaction mixture was stirred overnight at room temperature, then diluted with methylene chloride and washed with saturated aqueous sodium bicarbonate. The aqueous layer was extracted with dichloromethane and the combined organic layer was concentrated under reduced pressure. The resulting crude product was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 1:10 on silica gel) to give 2 as a red powder (84 mg, 32% yield).
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Experimenter’s Comments
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Both the reaction mixtures were monitored by UPLC.
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Analytical Data(N-butyl-6-(p-tolyl)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine)
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1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.28 (d, 2H, J = 7.8 Hz), 7.33 (d, 2H, J = 7.8 Hz), 5.80-5.66 (brs, 1H), 3.71-3.60 (m, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.78-1.67 (m, 2H), 1.53-1.40 (m, 2H), 0.99 (t, 3H, J = 7.4 Hz).
13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 161.5, 160.3, 130.2, 129.8, 126.3, 41.3, 31.4, 21.6, 20.2, 13.9.
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Lead Reference
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- Preparation of Unsymmetrical 1,2,4,5-Tetrazines via a Mild Suzuki Cross-Coupling Reaction
Articles / Brochures
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Spécifications
CoA et autres Certificats
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