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CAS RN: 140681-55-6 | Numéro de produit: F0358

N-Fluoro-N'-(chloromethyl)triethylenediamine Bis(tetrafluoroborate)

Chemical Structure of N-Fluoro-N'-(chloromethyl)triethylenediamine Bis(tetrafluoroborate)

Pureté: >95.0%(T)
Synonymes
  • 1-(Chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane Bis(tetrafluoroborate)
  • F-TEDA-BF4
Documents de produit:
5G
$32.00
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Numéro de produit F0358
Pureté / Méthode d'analyse >95.0%(T)
Formule moléculaire / poids moléculaire C__7H__1__4B__2ClF__9N__2 = 354.26 
Etat physique (20 ° C) Solid
Condition de stockage Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C)
Stocker sous gaz inerte Store under inert gas
Condition à éviter Moisture Sensitive
CAS RN 140681-55-6
Numéro de registre de Reaxys 5368649
Identifiant de la substance PubChem 87570129
Indice Merck (14) 8425
Numéro MDL

MFCD00142607

Spécifications
Appearance White to Light yellow powder to crystal
Purity(Iodometric Titration) min. 95.0 %
Propriétés
Point de fusion 175 °C
solubilité dans l'eau Soluble
SGH
Pictogramme Pictogram Pictogram Pictogram
Mot de signal Danger
Mentions de danger H302 : Nocif en cas d'ingestion.
H318 : Provoque des lésions oculaires graves.
H317 : Peut provoquer une allergie cutanée.
H251 : Matière auto-échauffante; peut s'enflammer.
Conseils de prudence P501 : Eliminer le contenu/ le conteneur dans une installation d'élimination des déchets agréée.
P261 : Éviter de respirer les poussières.
P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit.
P264 : Se laver à fond la peau après avoir manipulé.
P280 : Utiliser des gants protecteurs/ des vêtements de protection/ des protections oculaires/ une protection faciale/ une protection auditive.
null
P302 + P352 : CONTACT AVEC LA PEAU : Laver avec beaucoup d’eau.
P362 + P364 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation.
P333 + P313 : En cas d'irritation ou d'éruption cutanée: Consulter un médecin.
P301 + P312 + P330 : EN CAS D'INGESTION: Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche.
P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P407 : Maintenir un espace d'air entre les piles et les palettes.
P410 : Protéger du rayonnement solaire.
P420 : Stocker séparément.
P413 : Stocker les quantités en vrac de plus de .? kg/ .? lb à une température ne dépassant pas .?°C/ .? °F.
Lois connexes:
Informations de transport:
Numéro UN (DOT-AIR) UN3088
Classe d'affichage (DOT-AIR) 4.2
Packing Group (TCI-A) II
Numéro du SH (importation) (TCI-A) 2933.99.9701
Application
TCI Practical Example: Fluorination of 1,3-Dicarbonyl Compound Using F-TEDA-BF4

TCI反応実例:F-TEDA-BF4を用いたフッ素化反応

Used Chemicals

Procedure

To a solution of acetoacetanilide (194 mg, 1.1 mmol) in acetonitrile and water (1:1, 4 mL) was added F-TEDA-BF4 (778 mg, 2.2 mmol). The reaction mixture was stirred at r.t. for 24 hours. Then solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 0:1 - 1:9 on silica gel) to give 2,2-difluoro-3-oxo-N-phenylbutanamide as a light yellow liquid (214 mg,y. 92%).

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by LC.

Analytical Data

2,2-Difluoro-3-oxo-N-phenylbutanamide

1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.97 (brs, 1H), 7.57-7.53 (m, 2H), 7.38 (t, 2H, J = 8.1 Hz), 7.25-7.18 (m, 1H), 6.60 (t, 1H, J = 73 Hz), 2.52 (t, 3H, J = 1.6 Hz).

Lead Reference


Application
Metal-Free Fluorination of C(sp3)-H Bonds using a Catalytic N-Oxyl Radical

D4413

Typical Procedure: To a solution of 4-phenylbutyl benzoate (55.6 mg, 0.219 mmol) and NDHPI (1.36 mg, 0.00547 mmol) in MeCN (2.2 mL) is added F-TEDA-BF4 (155 mg, 0.438 mmol) at room temperature. The mixture is degassed by freeze-thaw for 3 times under Ar atmosphere, and stirred at 50 °C for 5 h. The reaction mixture is then neutralized with saturated aqueous NaHCO3, and extracted with EtOAc (3 mL×3). The combined organic layers are dried over Na2SO4, and concentrated. The residue is purified with flash column chromatography (silica gel, hexane : Et2O=30 : 1) to provide 4-benzoyloxy-1-phenylbutyl fluoride (43.1 mg, Y. 72%).

References


Application
Regioselective Fluorohydroxylation Reaction of Arylallenes

Reference


Application
Regiospecific fluorination of functionalized phenols

Typical procedue: To 4-(biphenyl)tributylstananne (44.3 mg) in acetone (2.0 mL) at 23°C is added silver triflate (51.4 mg) and N-fluoro-N'-(chloromethyl)triethylenediamine bis(tetrafluoroborate) (F-TEDA-BF4) (42.5 mg). The reaction mixture is stirred for 20 min at 23°C and then concentrated in vacuo. The residue is purified by preparative TLC eluting with hexane to give 12.0 mg of the fluorinated compound as colorless solid (70% yield).

References


PubMed Litterature


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