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CAS RN: 131274-22-1 | Numéro de produit: R0318

P(tBu)3·HBF4 (HPMC encapsulated)

Chemical Structure of P(tBu)3.HBF4  (HPMC encapsulated)

Pureté:
Synonymes
  • Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate (HPMC encapsulated)
Documents de produit:
10EACH
$43.00
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Informations supplémentaires sur le produit:

Contents (per one capsule)

  • P(t-Bu)3·HBF4 ca. 0.270 mmol

Uses of Reagent

  • Applicable to palladium-catalyzed reactions due to a ligand encapsulated in HPMC capsules

Soluble Solvents

  • Water, DMSO, DMF, 1,4-Dioxane (50°C), THF/Water mixture, 1,2-Dimethoxyethane/Water mixture

Related Product

  • T2584 Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate

Numéro de produit R0318
Formule moléculaire / poids moléculaire C__1__2H__2__8BF__4P = 290.13 
Etat physique (20 ° C) Solid
Condition de stockage Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C)
Stocker sous gaz inerte Store under inert gas
Condition à éviter Hygroscopic
CAS RN 131274-22-1
Spécifications
Appearance White to Almost white capsule
Functionality test (conversion ratio) min.90.0 %
Propriétés
SGH
Pictogramme Pictogram Pictogram
Mot de signal Danger
Mentions de danger H302 : Nocif en cas d'ingestion.
H314 : Provoque des brûlures de la peau et des lésions oculaires graves.
Conseils de prudence P501 : Eliminer le contenu/ le conteneur dans une installation d'élimination des déchets agréée.
P260 : Ne pas respirer les poussières.
P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit.
P264 : Se laver à fond la peau après avoir manipulé.
P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage.
P303 + P361 + P353 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux) : Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l'eau / Se doucher.
P301 + P330 + P331 : EN CAS D'INGESTION: Rincer la bouche. Ne PAS faire vomir.
P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation.
P301 + P312 + P330 : EN CAS D'INGESTION: Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche.
P304 + P340 + P310 : EN CAS D'INHALATION : Transporter la victime à l'extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P405 : Garder sous clef.
Lois connexes:
Informations de transport:
Numéro UN (DOT-AIR) UN1759
Classe d'affichage (DOT-AIR) 8
Packing Group (TCI-A) III
Numéro du SH (importation) (TCI-A) 3822.19.0080
Application
TCI Practical Example: Suzuki-Miyaura Coupling Using the Encapsulated Pd2(dba)3 and tBu3P·HBF4

 TCI Practical Example:Suzuki-Miyaura Coupling Using the Encapsulated Pd2(dba)3 and tBu3P·HBF4

Used Chemicals

Procedure

Pd2(dba)3 (HPMC encapsulated) (one capsule) and tBu3P·HBF4 (HPMC encapsulated) (one capsule) were added to a solution of 2-acetamido-5-bromo-4-methylpyridine (618 mg, 2.70 mmol), cesium carbonate (968 mg, 2.97 mmol, 1.1 eq.) and phenylboronic acid (494 mg, 4.05 mmol, 1.5 eq.) in THF/ water (10:1, 13 mL) at room temperature and the reaction mixture was stirred at 100 °C for 2 hours. The solution was then diluted with ethyl acetate (12.5 mL) and sat. sodium sulfate (12.5 mL), and filtered through Celite pad. The filtrate was separated and the organic layer was washed with water (30 mL) and brine (30 mL), dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel chromatography (ethyl acetate:hexane = 1:2 - 1:1) to afford 2-acetamido-4-methyl-5-phenylpyridine (710 mg, 98% yield) as a white solid.

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by GC.
The material of the capsule is water-soluble HPMC (hydroxypropyl methylcellulose).
The shape of the capsule is like the image below and Pd2(dba)3 (ca. 60 μmol) and tBu3P·HBF4 (ca. 270 μmol) are encapsulated in each capsule, respectively.

Appearance of capsule

The capsule disintegrates as shown in the image below when stirred in the solvent for about 15 minutes, releasing its content.

Capsule disintegrating

Analytical Data

2-Acetamido-4-methyl-5-phenylpyridine

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 9.24-9.06 (brs, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.46-7.36 (m, 3H), 7.30-7.29 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.21 (s, 3H).

Lead Reference

Other References


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