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CAS RN: 72914-19-3 | Numéro de produit: R0320

4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl (HPMC encapsulated)


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Informations supplémentaires sur le produit:

Contents (per one capsule)

  • dtbpy ca. 0.200 mmol

Uses of Reagent

  • Applicable to catalytic reactions due to a ligand encapsulated in HPMC capsules

Soluble Solvents

  • Water, DMSO, DMF, 1,4-Dioxane (50°C), THF/Water mixture, 1,2-Dimethoxyethane/Water mixture

Related Product

  • D3134 4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl

Numéro de produit R0320
Formule moléculaire / poids moléculaire C__1__8H__2__4N__2 = 268.40 
Etat physique (20 ° C) Solid
Condition de stockage Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C)
Stocker sous gaz inerte Store under inert gas
Condition à éviter Hygroscopic
CAS RN 72914-19-3
Numéro de registre de Reaxys 792133
Spécifications
Appearance White to Almost white capsule
Functionality test (conversion ratio) min.90.0 %
Propriétés
SGH
Pictogramme Pictogram
Mot de signal Attention
Mentions de danger H315 : Provoque une irritation cutanée.
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux.
Conseils de prudence P264 : Se laver à fond la peau après avoir manipulé.
P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ un équipement de protection du visage.
P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: Consulter un médecin.
P305 + P351 + P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P302 + P352 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l'eau et au savon.
P332 + P313 : En cas d'irritation cutanée: Consulter un médecin.
P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation.
Lois connexes:
Informations de transport:
Numéro du SH (importation) (TCI-A) 3822.19.0080
Application
TCI Practical Example: Goldberg Amination Using Encapsulated dtbpy and Copper(I) Iodide

TCI Practical Example:Goldberg Amination Using Encapsulated dtbpy and Copper(I) Iodide

Used Chemicals

Procedure

Copper(I) iodide (HPMC encapsulated) (one capsule) and dtbpy (HPMC encapsulated) (one capsule) were added to a solution of indole (93.7 mg, 800 µmol), 2-bromopyridine (190 mg, 1.20 mmol, 1.5 eq.) and cesium carbonate (521 mg, 1.60 mmol, 2.0 eq.) in DMSO (2.5 mL) at room temperature and the reaction mixture was stirred at 120 °C for 2 hours. After cooling to room temperature the solution was diluted with ethyl acetate (10 mL) and sat. Na2SO4 aq. (10 mL), and filtered through Celite pad and washed by ethyl acetate (50mL). Water (10 mL) was added to the filtrate and extracted with ethyl acetate (10 mL x 2). The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane = 1:10 - 1:5) to afford N-(2-pyridyl)indole (120 mg, 70% yield) as a pale-yellow oil.

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by GC.
The material of the capsule is water-soluble HPMC (hydroxypropyl methylcellulose).
The shape of the capsule is like the image below and copper(I) iodide (ca. 800 μmol) and dtbpy (ca. 200 μmol) are encapsulated in each capsule, respectively.

Appearance of capsule

The capsule disintegrates as shown in the image below when stirred in the solvent for about 15 minutes, releasing its content.

Capsule disintegrating

Analytical Data

N-(2-Pyridyl)-indole

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.21 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.85-7.81 (m, 1H), 7.37 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.30(t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.23-7.16 (m, 2H).

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Spécifications
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