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CAS RN: 181934-30-5 | Numéro de produit: T3039

1-[(Triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one

Chemical Structure of 1-[(Triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one

Pureté: >98.0%(HPLC)
Synonymes
  • TIPS-EBX
Documents de produit:
200MG
$26.00
2   1   9  
1G
$108.00
1   2   ≥40 

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Numéro de produit T3039
Pureté / Méthode d'analyse >98.0%(HPLC)
Formule moléculaire / poids moléculaire C__1__8H__2__5IO__2Si = 428.39 
Etat physique (20 ° C) Solid
Condition de stockage Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C)
Stocker sous gaz inerte Store under inert gas
Condition à éviter Light Sensitive,Hygroscopic
Emballage Et Conteneur 1G-Glass Bottle with Plastic Insert (Voir l'image) ,  200MG-Glass Bottle with Plastic Insert (Voir l'image)
CAS RN 181934-30-5
Numéro de registre de Reaxys 7712699
Identifiant de la substance PubChem 253660203
Numéro MDL

MFCD18632570

Spécifications
Appearance White to Almost white powder to crystal
Purity(HPLC) min. 98.0 area%
Propriétés
Point de fusion 170 °C(dec.)
SGH
Pictogramme Pictogram
Mot de signal Attention
Mentions de danger H315 : Provoque une irritation cutanée.
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux.
Conseils de prudence P264 : Se laver à fond la peau après avoir manipulé.
P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ un équipement de protection du visage.
P302 + P352 : CONTACT AVEC LA PEAU : Laver avec beaucoup d’eau.
P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: Consulter un médecin.
P305 + P351 + P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P362 + P364 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation.
P332 + P313 : En cas d'irritation cutanée: Consulter un médecin.
Lois connexes:
Informations de transport:
Numéro du SH (importation) (TCI-A) 2934.99.4400
Application
C2-Selective Ethynylation of Indoles

T3039 & M0561

In a 10 mL round bottom-flask, 1-methyl-1H-indole (0.500 mmol, 65.6 mg) and 1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) (1.50 mmol, 643 mg) are dissolved in DCM (5 mL) under air, then water is added (0.10 mL). Lastly Pd(MeCN)4(BF4)2 (2 mol%, 4.4 mg) is added with strong stirring. The flask is closed and the reaction mixture is stirred overnight (the reaction is generally completed after 4-6 h), when it became brownish. The solvent is evaporated under reduced pressure. EtOAc (25 mL) is added to the crude product, and the solution is washed with NaOH aq (0.1 M, 25 mL), conc. NaHCO3 (2 x 25 mL) and brine (25 mL). The organic layer is dried over MgSO4, filtered and the solvent is evaporated under reduced pressure. Purification by column chromatography gives the pure 1-methyl-2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1H-indole as a pale yellow oil (66%, 102 mg).

References


Application
C3-Selective Ethynylation of Indoles

Experimental procedure: TIPS-EBX (1.0 g, 2.4 mmol, 1.2 eq.) is added to a stirring solution of AuCl (4.6 mg, 0.020 mmol, 0.01 eq.) and indole (0.24 g, 2.0 mmol, 1.0 eq.) in Et2O (40 mL) under air. The reaction is sealed and stirred at room temperature for 12-15 h. Et2O (50 mL) is added, the organic layer is washed twice with NaOH aq (0.1 mol/L, 50 mL). The aqueous layers are combined and extracted with Et2O (50 mL). The organic layers are combined, washed with saturated NaHCO3 (50 mL), brine (50 mL), dried with MgSO4 and concentrated under reduced pressure. Purification by flash chromatography (PET:Et2O = 8:2) affords 1 (498 mg, 1.68 mmol, 84%) as brown solid.

References


PubMed Litterature


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