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CAS RN: 73183-34-3 | Produkte #: B1964

Bis(pinacolato)diboron


Reinheit: >99.0%(GC)
Synonyme
  • 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi-1,3,2-dioxaborolane
Produktdokumente:
1G
16,00 €
1   30  
5G
37,00 €
24   ≥100 
25G
120,00 €
12   ≥100 
100G
352,00 €
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Artikel # B1964
Reinheit / Analysenmethode >99.0%(GC)
Summenformel / Molekülmasse C__1__2H__2__4B__2O__4 = 253.94 
Physikalischer Zustand (20 °C) Solid
Lagerungstemperatur Refrigerated (0-10°C)
Unter Inertgas lagern Store under inert gas
Zu vermeidende Bedingungen Moisture Sensitive,Heat Sensitive
Verpackung und Behälter 1G-Glass Bottle with Plastic Insert (Bild ansehen)
CAS RN 73183-34-3
Reaxys Registrierungsnummer 7703552
PubChem-Stoff-ID 87564847
Merck-Index (14) 1300
MDL-Nummer

MFCD00799570

Spezifikation
Appearance White to Almost white powder to crystal
Purity(GC) min. 99.0 %
Melting point 135.0 to 142.0 °C
Solubility in Methanol almost transparency
Eigenschaften
Schmelzpunkt 138 °C
Löslichkeit (löslich in) Ethanol, Benzene, Methanol
GHS
Piktogramm Pictogram
Signalwort Achtung
Gefahrenhinweise H302 + H312 + H332 : Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.
H315 : Verursacht Hautreizungen.
H319 : Verursacht schwere Augenreizung.
Sicherheitshinweise P261 : Einatmen von Staub vermeiden.
P264 : Nach Gebrauch Haut gründlich waschen.
P280 : Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz Tragen.
P337 + P313 : Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P302 + P352 + P312 : BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.
P304 + P340 + P312 : BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) 2920907080
Anwendung
TCI Practical Example: Diborylation of Alkynes with a Platinum Catalyst

Used Chemicals

Procedure

To a degassed solution of diphenylacetylene (100 mg, 0.561 mmol) and bis(pinacolato)diboron (144 mg, 0.567 mmol) in DMF (0.5 mL) and toluene (0.5 mL) was added Pt(PPh3)4 (2 mg, 0.25 mol%). The reaction mixture was heated to 80 °C for 24 hours. After this time, the reaction was diluted with toluene (10 mL) and washed with saturated aqueous NH4Cl (2 x 10 mL). The organic phase was dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. Recrystallization from MeOH afforded 1 as a white solid (241 mg, 0.558 mmol, 99%).

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by TLC (CH2Cl2:hexane = 2:1, Rf = 0.45).

Analytical Data(Compound 1)

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.02-7.09 (m, 6H), 6.94-6.96 (m, 4H), 1.32 (s, 24H).

13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 141.3, 129.3, 127.4, 125.8, 84.1, 24.9.

Lead Reference

Other References


Anwendung
TCI Practical Example: Miyaura-Ishiyama Borylation using Pd(OAc)2

Used Chemicals

Procedure

To the solution of 3-iodobenzalehyde (1.16 g, 5.00 mmol) in dry DMF (15.0 mL) were added potassium acetate (981 mg, 10.0 mmol), palladium(II) acetate (112 mg, 0.500 mmol, 10 mol%) and bis(pinacolato)diborane (1.27 g, 5.00 mmol). The reaction mixture was stirred at 80 ºC for 7 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and quenched with H2O (15 mL) and saturated NH4Cl aq. (10 mL), then the mixture was extracted twice with hexane : EtOAc = 4 : 1. The combined organic layer was washed with H2O (50 mL) and brine (50 mL), dried over Na2SO4, and concentrated under reduced pressure to afford the crude product as a yellow oil. The crude product was purified by column chromatography on silica-gel (hexane → hexane : EtOAc = 1:1) to afford 3-formylphenylboronic acid pinacol ester as a yellow oil (500 mg, 2.15 mmol, 43%).

Experimenter's Comments

(1) DMF was dried over molecular sieves.

(2) Completion of the reaction was confirmed by TLC (hexane : EtOAc = 1 : 1, Rf = 0.30) and GC.

Analytical Data(3-Formylphenylboronic Acid Pinacol Ester)

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 10.1 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.06 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.99 (ddd, J = 1.6, 1.8, 7.8 Hz, 1H), 7.53 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 1.37 (s, 12H).

Lead Reference


Anwendung
Ni/Cu-Catalyzed Defluoroborylation of Fluoroarenes

B1964, B3095

Typical procedure (R = 4-Ph):
To a solution of 4-fluorobiphenyl (34.0 mg, 0.2 mmol, 1 eq.), bis(pinacolato)diboron (102 mg, 0.402 mmol, 2.0 eq.), copper iodide (7.6 mg, 0.04 mmol, 0.20 eq.), and cesium fluoride (91.0 mg, 0.6 mmol, 3.0 eq.) in toluene (0.5 mL) is added a solution of bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0) (5.1 mg, 0.02 mmol, 0.10 eq.) and tricyclohexylphosphine (28 mg, 99.8 µmol, 0.50 eq.) in toluene (0.5 mL) at room temperature. After stirring for 1 min at the same temperature, the mixture is heated at 80 °C with stirring for 20 h. After cooling to room temperature, saturated aqueous ammonium chloride (ca. 3 mL) is added to the mixture followed by extraction with EtOAc (ca. 3 mL × 3). The combined organic extract is dried over Na2SO4, and the filtrate is concentrated under reduced pressure. The residue is purified by preparative TLC (solvent: benzene/acetic acid = 20/1) to give 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl (55.6 mg, 0.198 mmol, 99% yield) as a colorless solid.

References


Anwendung
C-H Borylation of Arenes

Typical Procedure:
A 25 mL-flask assembled a magnetic stirring bar, a septum inlet, and a condenser is charged with chloro(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) dimer (10.1 mg, 0.015 mmol), 2,2’-bipyridyl (4.7 mg, 0.03 mmol), and bis-(pinacolato)diboron (254.0 mg, 1.0 mmol) and then flushed with nitrogen. An arene (60 mmol) is added, and the mixture is stirred at 80 °C for 16 h. The reaction mixture is analyzed by GC and GC mass spectroscopy. The product is extracted with benzene, washed with brine, and dried over MgSO4. Kugelrohr distillation gives analytically pure samples.

References


Anwendung
Diastereoselective Synthesis of Homoallyic Alcohols by Diboron-Promoted Coupling of Dienes and Aldehydes

References


PubMed Literatur


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