Published TCIMAIL newest issue No.200
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CAS RN: 892-48-8 | Produkte #: C3773
5'-Chloro-5'-deoxyadenosine
Reinheit: >98.0%(T)(HPLC)
Synonyme
- 5'-Deoxy-5'-chloroadenosine
Produktdokumente:
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| Artikel # | C3773 |
Reinheit / Analysenmethode
|
>98.0%(T)(HPLC) |
| Summenformel / Molekülmasse | C__1__0H__1__2ClN__5O__3 = 285.69 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Solid |
Lagerungstemperatur
|
Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Unter Inertgas lagern | Store under inert gas |
| Zu vermeidende Bedingungen | Air Sensitive |
| CAS RN | 892-48-8 |
| Reaxys Registrierungsnummer | 624885 |
| MDL-Nummer | MFCD03427103 |
Spezifikation
| Appearance | White to Light yellow powder to crystal |
| Purity(HPLC) | min. 98.0 area% |
| Purity(Nonaqueous Titration) | min. 98.0 % |
| NMR | confirm to structure |
Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 187 °C |
GHS
Verwandte Gesetze:
| RTECS # | AU7357200 |
Transportinformationen:
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2934999090 |
Anwendung
5'-Chloro-5'-deoxyadenosine: A Nucleoside Analog Used as a Substrate in Polyketide Biosynthesis
Incorporating a halogen atom into a scaffold of bioactive compounds often enhances biological activity, as in the case of the anticancer agent marizomib (salinosporamide A, a polyketide), a natural product with potent 20S proteasome inhibitory activity isolated from the marine microorganism Salinispora tropica. 5'-Chloro-5'-deoxyadenosine is a nucleoside analog used as a substrate in polyketide biosynthesis. S-adenosyl-L-methionine (SAM) is converted to 5'-chloro-5'-deoxyadenosine in a reaction catalyzed by SAM-dependent chlorinase. Through a 7-step route, 5'-chloro-5'-deoxyadenosine is converted to chloroethylmalonyl-CoA, which is involved in the biosynthesis of marizomib.
References
- Discovery and characterization of a marine bacterial SAM-dependent chlorinase
- Biosynthesis of the salinosporamide A polyketide synthase substrate chloroethylmalonyl-coenzyme A from S-adenosyl-L-methionine
- Preparation, assay, and application of chlorinase SalL for the chemoenzymatic synthesis of S-Adenosyl-L-methionine and analogs
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