Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 1678540-23-2 | Produkte #: E1267
Ethyl (11bR)-4-Amino-2,6-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-4,5-dihydro-3H-cyclohepta[1,2-a:7,6-a']dinaphthalene-4-carboxylate
![Ethyl (11bR)-4-Amino-2,6-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-4,5-dihydro-3H-cyclohepta[1,2-a:7,6-a']dinaphthalene-4-carboxylate No-Image](/medias/E1267.jpg?context=bWFzdGVyfHJvb3R8NzE4MDJ8aW1hZ2UvanBlZ3xhREV6TDJnMVlTODRPVEl4TmpZek5qWTRNalUwTDBVeE1qWTNMbXB3Wnd8YTE2MGM4Y2FhYzFlMDNlYjEwYTk5NTg1NDYwOTc5ZmE1M2EwNDhiYTFiZjM5ZDlkY2VjYjE4ODM3MmM1OWJjYQ)
Reinheit: >97.0%(HPLC)
Synonyme
- (11bR)-4-Amino-2,6-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-4,5-dihydro-3H-cyclohepta[1,2-a:7,6-a']dinaphthalene-4-carboxylic Acid Ethyl Ester
Produktdokumente:
Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
---|---|---|---|---|
50MG |
€253.00
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1 | 2 |
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*In Belgien verfügbare Lagerbestände werden in 1 bis 3 Tagen geliefert.
*In Japan verfügbare Lagerbestände werden in 1 bis 2 Wochen geliefert. (unter Ausschluss von regulierten Artikeln und Trockeneislieferungen).
Artikel # | E1267 |
Reinheit / Analysenmethode | >97.0%(HPLC) |
Summenformel / Molekülmasse | C__5__4H__6__3NO__2 = 758.10 |
Physikalischer Zustand (20 °C) | Solid |
Lagerungstemperatur | Refrigerated (0-10°C) |
Zu vermeidende Bedingungen | Heat Sensitive |
CAS RN | 1678540-23-2 |
PubChem-Stoff-ID | 354334205 |
Spezifikation
Appearance | White to Almost white powder to crystal |
Purity(HPLC) | min. 97.0 area% |
NMR | confirm to structure |
Eigenschaften
GHS
Piktogramm |
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Signalwort | Achtung |
Gefahrenhinweise | H315 : Verursacht Hautreizungen. H319 : Verursacht schwere Augenreizung. |
Sicherheitshinweise | P264 : Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P280 : Schutzhandschuhe/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P302 + P352 : BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P337 + P313 : Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen. P362 + P364 : Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. P332 + P313 : Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen. |
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2922498590 |
Anwendung
Decarboxylative Asymmetric Chlorination Using an Asymmetric Catalyst
Experimental procedure:
To a stirred solution of 1 (10 mol%), N-chlorosuccinimide (1.5 eq.) in toluene is added α-alkyl-β-ketocarboxylic acid (1 eq.) and the reaction mixture is stirred under darkness. After completion, the resulting mixture is subjected directly silica gel column chromatography (hexane:dichloromethane) to give the corresponding α-chloroketone.
To a stirred solution of 1 (10 mol%), N-chlorosuccinimide (1.5 eq.) in toluene is added α-alkyl-β-ketocarboxylic acid (1 eq.) and the reaction mixture is stirred under darkness. After completion, the resulting mixture is subjected directly silica gel column chromatography (hexane:dichloromethane) to give the corresponding α-chloroketone.
References
- Enantioselective decarboxylative chlorination of β-ketocarboxylic acids
Anwendung
An Enantioselective Fluorination of α-Branched Aldehydes Using Newly Developed Chiral Amine Catalyst
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Typical Procedure (synthesis of 2-fluoro alcohol; Ar=Ph, R1=CH3):
To a solution of the chiral amine catalyst [E1267] (20 mg, 0.026 mmol, 10 mol%) in toluene (0.54 mL) is added 3,5-dinitrobenzoic acid (5.5 mg, 0.026 mmol, 10 mol%), 2-phenylpropionaldehyde (52 mg, 0.39 mmol, 1.5 eq.), and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) (0.26 mmol, 82 mg, 1 eq.) at 0 °C. The reaction mixture is stirred at 0 °C for 48 h, then poured into CH3OH/CH2Cl2 (1:4, 1.3 mL) at 0 °C. To this solution, NaBH4 (1.6 mmol, 6 eq.) is added, and the mixture is stirred at room temperature for 1 h. The reaction is quenched with saturated aq.NH4Cl, and the mixture is extracted with Et2O. The organic layer is dried over Na2SO4, and concentrated. The residue is purified by silica gel chromatography (eluent: hexane/ethyl acetate = 3/1) to give (S)-2-fluoro-2-phenylpropan-1-ol (34.5 mg, 86% yield based on NFSI, 95% ee) as a white solid.
To a solution of the chiral amine catalyst [E1267] (20 mg, 0.026 mmol, 10 mol%) in toluene (0.54 mL) is added 3,5-dinitrobenzoic acid (5.5 mg, 0.026 mmol, 10 mol%), 2-phenylpropionaldehyde (52 mg, 0.39 mmol, 1.5 eq.), and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) (0.26 mmol, 82 mg, 1 eq.) at 0 °C. The reaction mixture is stirred at 0 °C for 48 h, then poured into CH3OH/CH2Cl2 (1:4, 1.3 mL) at 0 °C. To this solution, NaBH4 (1.6 mmol, 6 eq.) is added, and the mixture is stirred at room temperature for 1 h. The reaction is quenched with saturated aq.NH4Cl, and the mixture is extracted with Et2O. The organic layer is dried over Na2SO4, and concentrated. The residue is purified by silica gel chromatography (eluent: hexane/ethyl acetate = 3/1) to give (S)-2-fluoro-2-phenylpropan-1-ol (34.5 mg, 86% yield based on NFSI, 95% ee) as a white solid.
References
PubMed Literatur
Artikel / Broschüren
TCIMail
[Research Articles] Decarboxylative Asymmetric Chlorination Using an Asymmetric Catalyst[Research Articles] An Enantioselective Fluorination of α-Branched Aldehydes Using Newly Developed Chiral Amine Catalyst
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