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Published TCIMAIL newest issue No.198
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CAS RN: 76-05-1 | Produkte #: T0431
Trifluoroacetic Acid
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Reinheit: >99.0%(T)
Synonyme
- TFA
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
|---|---|---|---|---|
| 25G |
€16.00
|
28 | 7 |
|
| 100G |
€32.00
|
≥60 | 13 |
|
| 500G |
€99.00
|
≥80 | ≥80 |
|
*In Belgien verfügbare Lagerbestände werden in 1 bis 3 Tagen geliefert.
*In Japan verfügbare Lagerbestände werden in 1 bis 2 Wochen geliefert. (unter Ausschluss von regulierten Artikeln und Trockeneislieferungen).
| Artikel # | T0431 |
Reinheit / Analysenmethode 
|
>99.0%(T) |
| Summenformel / Molekülmasse | C__2HF__3O__2 = 114.02 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Liquid |
| Lagerungstemperatur
|
Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Unter Inertgas lagern | Store under inert gas |
| Zu vermeidende Bedingungen | Hygroscopic |
| CAS RN | 76-05-1 |
| Reaxys Registrierungsnummer | 742035 |
| PubChem-Stoff-ID | 87576383 |
| Spektrale Daten (AIST) Link | 746 |
| Merck-Index (14) | 9681 |
| MDL-Nummer | MFCD00004169 |
Spezifikation
| Appearance | Colorless to Almost colorless clear liquid |
| Purity(Neutralization titration) | min. 99.0 % |
Eigenschaften
| Siedepunkt | 73 °C |
| Spezifisches Gewicht (20/20) | 1.49 |
| Löslichkeit in Wasser | Completely miscible |
| Löslichkeit (mischbar mit) | Acetone, Benzene, Ether |
GHS
| Piktogramm |
|
| Signalwort | Gefahr |
| Gefahrenhinweise | H301 : Giftig bei Verschlucken. H332 : Gesundheitsschädlich bei Einatmen. H314 : Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H412 : Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. H290 : Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. |
| Sicherheitshinweise | P261 : Einatmen von Staub/ Rauch/ Gas/ Nebel/ Dampf/ Aerosol vermeiden. P280 : Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P303 + P361 + P353 : BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P301 + P310 + P330 : BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Mund ausspülen. P304 + P340 + P310 : BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 + P310 : BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. |
Verwandte Gesetze:
| EC-Nummern | 200-929-3 |
| RTECS # | AJ9625000 |
Transportinformationen:
| UN-Nummer | UN2699 |
| Klasse | 8 |
| Verpackungsgruppe (DOT-AIR) | I |
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2915907098 |
Anwendung
TCI Practical Example: Electroreduction Using Hydrazine Monohydrate
-
Used Chemicals
-
Procedure
-
Trifluoroacetic acid (0.355 mL, 4.64 mmol, 11.6 eq.) was added to a solution of 1-Phenylpropargyl alcohol (52.9 mg, 0.40 mmol) and hydrazine monohydrate (500 mg, 10.0 mmol, 25 eq.) in methanol (5 mL) at room temperature. An RVC electrode was immersed in the solution and constant current electrolysis was performed at a current of 40 mA until an electrical flow of 45 F/mol was completed. Water (20 mL) was added to the reaction mixture and the aqueous layer was extracted with diethyl ether (20 mL, twice). The combined organic layer was dried over sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure to give 1-phenyl-1-propanol as a colorless liquid (57.2 mg, >99% yield).
-
Experimenter’s Comments
-
The reaction mixture was monitored by UPLC.
The experiment was conducted in a fume hood because gas is produced during the reaction.
The reaction was carried out for about 8 hours.
IKA ElectraSyn 2.0 was used as an electrolytic apparatus in this experiment.
-
Analytical Data
-
1-phenyl-1-propanol
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.39–7.26 (m, 5H), 4.59 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 2.07 (br s, 1H), 1.88–1.70 (m, 2H), 0.92 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
-
Lead Reference
-
- eHydrogenation: Hydrogen-free Electrochemical Hydrogenation
Anwendung
Deprotection of MOM Groups using Trifluoroacetic Acid
Reference
- Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2- and 1,3-Diols
- P. G. M. Wuts, in Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis, 5th ed., ed. by P. G. M. Wuts, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2014, Chap. 2, 17.
Anwendung
Pfitzner-Moffat Oxidation
Typical Procedure:
To a stirred solution of alcohol 1 (913 mg, 3.06 mmol) in benzene (85 mL) are added DMSO (1.31 mL, 18.4 mmol), pyridine (0.37 mL, 4.6 mmol), CF3COOH (0.35 mL, 4.6 mmol), and dicyclohexylcarbodiimide (1.89 g, 9.2 mmol). After being stirred for 30 min, the resulting white solids are filtered off. The filtrate is diluted with AcOEt (500 mL), and this is wshed with H2O (100 mL). The organic phase is dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. To the residue is added a small amount of AcOEt, and the precipitates are filtered off. The filtrate is concentrated in vacuo to give crude tetrahydrofuranone 2, which is reduced directly. The residue is dissolved in MeOH (20 mL), and NaBH4 (174 mg, 4.6 mmol) is added. After being stirred for 1 h, the mixture is neutralized with Amberlite IR-120 (H+). The resin is removed by filtration and washed with MeOH. The combined filtrate and washings are concentrated in vacuo. The residue is purified by flash column chromatography (SiO2, AcOEt : Toluene = 1 : 20) to give the epi alcohol 3 (758 mg, Y. 83%) as white crystals.
To a stirred solution of alcohol 1 (913 mg, 3.06 mmol) in benzene (85 mL) are added DMSO (1.31 mL, 18.4 mmol), pyridine (0.37 mL, 4.6 mmol), CF3COOH (0.35 mL, 4.6 mmol), and dicyclohexylcarbodiimide (1.89 g, 9.2 mmol). After being stirred for 30 min, the resulting white solids are filtered off. The filtrate is diluted with AcOEt (500 mL), and this is wshed with H2O (100 mL). The organic phase is dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. To the residue is added a small amount of AcOEt, and the precipitates are filtered off. The filtrate is concentrated in vacuo to give crude tetrahydrofuranone 2, which is reduced directly. The residue is dissolved in MeOH (20 mL), and NaBH4 (174 mg, 4.6 mmol) is added. After being stirred for 1 h, the mixture is neutralized with Amberlite IR-120 (H+). The resin is removed by filtration and washed with MeOH. The combined filtrate and washings are concentrated in vacuo. The residue is purified by flash column chromatography (SiO2, AcOEt : Toluene = 1 : 20) to give the epi alcohol 3 (758 mg, Y. 83%) as white crystals.
References
- Total syntheses of (+)-Altholactone [(+)-Goniothalenol] and three stereocongeners and their cytotoxicity against several tumor cell lines
PubMed Literatur
Dokumente
Produktartikel
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AZ & andere Zertifikate
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| Produkt # | Q0053 |
| CAS RN | 76-05-1 |
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Trifluoroacetic Acid (ca. 0.5mol/L in Water) [Ion-Pair Reagent for LC-MS]
| Produkt # | A5711 |
| CAS RN | 76-05-1 |
| Reinheit |