Published TCIMAIL newest issue No.201
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CAS RN: 81290-20-2 | Produkte #: T1570
(Trifluoromethyl)trimethylsilane [Trifluoromethylating Reagent]
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Reinheit: >97.0%(GC)
Synonyme
- (Trimethylsilyl)trifluoromethane
- Ruppert-Prakash Reagent
Produktdokumente:
| Einheit | Stückpreis | Belgien | Japan* | Menge |
Versandinformationen
|
|---|---|---|---|---|---|
| 5G |
€53.00
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8 | ≥60 |
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| 25G |
€168.00
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9 | 36 |
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*Lagerbestand in Belgien: Versand am selben Tag
*Lagerbestand in Japan: Bitte prüfen Sie die Versandsimulation für voraussichtliche Lieferzeiten. (ausgenommen regulierte Produkte und Trockeneissendungen)
| Artikel # | T1570 |
Reinheit / Analysenmethode 
|
>97.0%(GC) |
| Summenformel / Molekülmasse | C__4H__9F__3Si = 142.20 |
| Physikalischer Zustand (20 °C) | Liquid |
| Lagerungstemperatur
|
Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Unter Inertgas lagern | Store under inert gas |
| Zu vermeidende Bedingungen | Moisture Sensitive |
| CAS RN | 81290-20-2 |
| Reaxys Registrierungsnummer | 4241868 |
| PubChem-Stoff-ID | 87577328 |
| Spektrale Daten (AIST) Link | 19694 |
| Merck-Index (14) | 9683 |
| MDL-Nummer | MFCD00145454 |
Spezifikation
| Appearance | Colorless to Light yellow clear liquid |
| Purity(GC) | min. 97.0 % |
Eigenschaften
| Siedepunkt | 55 °C |
| Flammpunkt | -32 °C |
| Spezifisches Gewicht (20/20) | 0.96 |
| Brechungsindex | 1.33 |
GHS
| Piktogramm |
|
| Signalwort | Gefahr |
| Gefahrenhinweise | H225 : Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. |
| Sicherheitshinweise | P501 : Inhalt/ Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. P210 : Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 : Behälter dicht verschlossen halten. P370 + P378 : Bei Brand: Trockensand, Löschpulver oder alkoholbeständigen Schaum zum Löschen verwenden. P303 + P361 + P353 : BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P403 + P235 : An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten. |
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
| UN-Nummer | UN1993 |
| Klasse | 3 |
| Verpackungsgruppe (DOT-AIR) | II |
| HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) | 2931900090 |
Anwendung
Synthesis of Trifluoromethylketones from Weinreb Amides
Typical Procedure:
To a 50 mL round bottom flask equipped with a stir bar is added CsF (0.1512 g, 1.0 mmol, 0.2 eq.). Toluene (2.5 mL) is added to the flask, followed by 4-(tert-butyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide (1.11 g, 5.0 mmol, 1 eq.). The flask is sealed with a septum equipped with an inlet needle as an exit valve. The flask is cooled to 0 °C for 10 minutes. Once cooled, TMSCF3 (1.42 g, 10.0 mmol, 2 eq.) is added to the reaction mixture dropwise over a period of ≈ 10 minutes. After completion of addition, the reaction mixture is allowed to stir at 0 °C for 10 minutes. The cooling bath is removed and the reaction mixture is allowed to stir at room temperature overnight. (Upon reaching room temperature, the reaction occurs and is mildly exothermic and gas is evolved.) Reaction progress is monitored by 1H NMR.
Once complete conversion to the silylated intermediate is confirmed, water (5 mL) followed by TBAF (5 mL, 1 M in THF, 1 eq.) is added to the reaction flask. The flask is equipped with a reflux condenser, open to air. The contents are then heated to 50 °C, and allowed to stir at that temperature for 2 hours. Once cooled to room temperature, the reaction mixture is diluted with Et2O (≈ 30 mL), and transferred to a separatory funnel. The organic layer is washed with deionized water (3 × 30 mL), followed with a brine solution (1 × 30 mL). The organic layer is dried with Na2SO4 and the solvent is removed in vacuo by rotary evaporation to yield crude trifluoromethylketone. Further purification is accomplished by flash chromatography (hexane : EtOAc = 8 : 2) to produce the pure CF3 ketone as an orange solid (0.935 g, Y. 81%).
To a 50 mL round bottom flask equipped with a stir bar is added CsF (0.1512 g, 1.0 mmol, 0.2 eq.). Toluene (2.5 mL) is added to the flask, followed by 4-(tert-butyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide (1.11 g, 5.0 mmol, 1 eq.). The flask is sealed with a septum equipped with an inlet needle as an exit valve. The flask is cooled to 0 °C for 10 minutes. Once cooled, TMSCF3 (1.42 g, 10.0 mmol, 2 eq.) is added to the reaction mixture dropwise over a period of ≈ 10 minutes. After completion of addition, the reaction mixture is allowed to stir at 0 °C for 10 minutes. The cooling bath is removed and the reaction mixture is allowed to stir at room temperature overnight. (Upon reaching room temperature, the reaction occurs and is mildly exothermic and gas is evolved.) Reaction progress is monitored by 1H NMR.
Once complete conversion to the silylated intermediate is confirmed, water (5 mL) followed by TBAF (5 mL, 1 M in THF, 1 eq.) is added to the reaction flask. The flask is equipped with a reflux condenser, open to air. The contents are then heated to 50 °C, and allowed to stir at that temperature for 2 hours. Once cooled to room temperature, the reaction mixture is diluted with Et2O (≈ 30 mL), and transferred to a separatory funnel. The organic layer is washed with deionized water (3 × 30 mL), followed with a brine solution (1 × 30 mL). The organic layer is dried with Na2SO4 and the solvent is removed in vacuo by rotary evaporation to yield crude trifluoromethylketone. Further purification is accomplished by flash chromatography (hexane : EtOAc = 8 : 2) to produce the pure CF3 ketone as an orange solid (0.935 g, Y. 81%).
References
Anwendung
Nucleophilic Trifluoromethylation
Reference
Anwendung
Difluorocarbene Precursor
Reference
- Synthesis of gem-difluorinated cyclopropanes and cyclopropenes: trifluoromethyltrimethylsilane as a difluorocarbene source
PubMed Literatur
Dokumente
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