Published TCIMAIL newest issue No.200
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CAS RN: 3587-60-8 | Numéro de produit: B1207
Benzyl Chloromethyl Ether
×
Pureté: >90.0%(GC)
Synonymes
- Benzyloxymethyl Chloride
- (Chloromethoxymethyl)benzene
- BOM-Cl
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
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| Numéro de produit | B1207 |
Pureté / Méthode d'analyse 
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>90.0%(GC) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__8H__9ClO = 156.61 |
| Etat physique (20 ° C) | Liquid |
| Condition de stockage
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Refrigerated (0-10°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Moisture Sensitive,Heat Sensitive |
| CAS RN | 3587-60-8 |
| Numéro de registre de Reaxys | 1364034 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87564143 |
| SDBS | 22332 |
| Numéro MDL | MFCD00000886 |
Spécifications
| Appearance | Colorless to Almost colorless clear liquid |
| Purity(GC) | min. 90.0 % |
Propriétés
| Point d'ébullition | 56 °C/1.5 mmHg |
| flp | 91 °C |
| Densité (20/20) | 1.14 |
| Indice de réfraction | 1.53 |
SGH
| Pictogramme |
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| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H331 : Toxique par inhalation. H302 + H312 : Nocif en cas d'ingestion ou de contact cutané. H315 : Provoque une irritation cutanée. H318 : Provoque de graves lésions des yeux. |
| Conseils de prudence | P261 : Éviter de respirer les poussières/ fumées/ gaz/ brouillards/ vapeurs/ aérosols. P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage. P302 + P352 + P312 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l’eau. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise. P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P403 + P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. |
Lois connexes:
Informations de transport:
| Numéro UN | UN2810 |
| Classe | 6.1 |
| Groupe d'emballage (DOT-AIR) | III |
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2909309090 |
Application
TCI Practical Example: Protection of Hydroxy Group Using BOM-Cl
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Used Chemicals
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Procedure
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DIEA (0.2 mL, 1.18 mmol, 1.5 eq.) and BOM-Cl (135 µL, 0.95 mmol, 1.2 eq.) were added to a solution of Z-Ser-OMe (200 mg, 0.79 mmol) in dichloromethane (3.9 mL) at room temperature. The reaction mixture was stirred for overnight. Additional DIEA (0.4 mL, 2.3 mmol, 3.0 eq.) and BOM-Cl (270 µL, 1.90 mmol, 2.4 eq.) were added and stirred for 8 h. The reaction mixture was quenched with sat. NaHCO3 aq. (5 mL) and extract with dichloromethane (3 x 5 mL), and washed with brine. Organic layer was dried over sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 1:99 - 10:90 - 33:67 on silica gel), giving 1 as a colorless liquid (194 mg, 66% yield).
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by TLC (ethyl acetate:hexane = 1:1, Rf = 0.68).
About 19% of Z-Ser-OMe was recovered.
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Analytical Data
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compound 1
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.36-7.28 (m, 10H), 5.67 (brd, J = 8.4 Hz, 1H), 5.13 (s, 2H), 4.72 (s, 2H), 4.57 (m, 1H), 4.53 (s, 2 H), 4.12 (m, 1H), 3.81 (dd, J = 3.0, 10.0 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H).
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Other Reference
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- Effective and mild method for preparation of optically active α-amino aldehydes via TEMPO oxidation
- Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2- and 1,3-Diols
- P. G. M. Wuts, in Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis, 5th ed., ed. by P. G. M. Wuts, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2014, Chap. 2, 17.
- P. A. Zoretic, P. Soja, W. E. Conrad, J. Org. Chem. 1975, 40, 2962.
- C. L. Graham, F. J. McQuillin, J. Chem. Soc. 1963, 4634.
- F. J. McQuillin, P. L. Simpson, ibid. 1963, 4726.
Application
BOM protection of Alcohols using Benzyloxymethyl Chloride
References
Application
Protection
References
PubMed Litterature
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