Published TCIMAIL newest issue No.199
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CAS RN: 14338-32-0 | Numéro de produit: C0903
2-Chloro-1-methylpyridinium Iodide
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Pureté: >98.0%(T)
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| Numéro de produit | C0903 |
Pureté / Méthode d'analyse 
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>98.0%(T) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__6H__7ClIN = 255.48 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
| Condition de stockage
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Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Light Sensitive,Hygroscopic |
| CAS RN | 14338-32-0 |
| Numéro de registre de Reaxys | 3572320 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87565959 |
| SDBS | 10163 |
| Indice Merck (14) | 6301 |
| Numéro MDL | MFCD00011984 |
Spécifications
| Appearance | Light yellow to Amber to Dark green powder to crystal |
| Purity(HPLC) | min. 95.0 area% |
| Purity(Nonaqueous Titration) | min. 98.0 % |
| Solubility in Water | almost transparency |
Propriétés
SGH
| Pictogramme |
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| Mot de signal | Attention |
| Mentions de danger | H315 : Provoque une irritation cutanée. H319 : Provoque une sévère irritation des yeux. |
| Conseils de prudence | P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage. P302 + P352 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l’eau. P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: consulter un médecin. P362 + P364 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation. P332 + P313 : En cas d'irritation cutanée: consulter un médecin. |
Lois connexes:
| Numéros CE | 238-288-7 |
Informations de transport:
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2933399999 |
Application
TCI Practical Example: Peptide coupling reagent: Mukaiyama condensation reagent
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Used Chemicals
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Procedure
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Boc-Pro-OH (1.65 g, 7.65 mmol), 2-chloro-1-methylpyridinium iodide (1.95 g, 7.65 mmol) were added to solution of H-Phe-OMe･HCl (1.50 g，6.95 mmol) in dichloromethane (30 mL) at room temperature and triethylamine (3.40 mL, 24.3 mmol) was added dropwise in 3 min at 5 to 10 °C. After stirring for 3 h, solvent was removed under reduced pressure and the residue was dissolved in ethyl acetate and washed with 10% citric acid aq. (30 mL × 3), 5% sodium bicarbonate solution aq. (30 mL × 3) and brine (30 mL). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. After the removal of solvent under reduced pressure, the given crude was purified by column chromatography (hexane : EtOAc = 2 : 1) to give Boc-Pro-Phe-OMe (2.37 g，91%) as a slightly yellowish solid.
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Experimenter's Comments
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Consumption of stating material and formation of product was monitored by LCMS.
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Analytical Data（Boc-Pro-Phe-OMe）
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1H NMR (400 MHz, DMSO-d6); δ 8.17–8.27 (m, 1H), 7.19–7.29 (m, 5H), 4.42–4.53 (m, 1H), 4.00–4.13 (m, 1H), 3.56–3.61 (m, 3H), 3.18–3.38 (m, 2H), 2.90–3.08 (m, 2H), 1.91–2.11 (m, 1H), 1.56–1.71 (m, 3H), 1.15-1.40 (m, 9H).
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Lead Reference
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- A facile synthesis of carboxamides by using 1-methyl-2-halopyridinium iodides as coupling reagents
Application
A Mukaiyama Condentation Reagent
Experimental procedure3): To a solution of monoallyl malonate (5.22 g, 36.25 mmol) in dichloromethane (100 mL) is added 2-chloro-1-methylpyridinium iodide (13.90 g, 54.38 mmol), followed by N-methylaniline (4.31 mL, 39.88 mmol). The mixture is cooled to 0 °C and triethylamine (25.2 mL, 181.3 mmol) is added dropwise. The resulting mixture is stirred at 0 °C for 5 min, then allowed to warm to room temperature and stirred at this temperature for 30 min. The reaction mixture is diluted with aq. HCl (10%, 100 mL). The organic phase is separated, washed with aq. NaHCO3 (100 mL) and brine (100 mL), then dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. Flash column chromatography [Petrol:EtOAc 2:1] affords 1 (7.78 g, 92%) as a pale yellow oil.
References
- 1) A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CARBOXYLIC ESTERS
- 2) A FACILE SYNTHESIS OF CARBOXAMIDES BY USING 1-METHYL-2-HALOPYRIDINIUM IODIDES AS COUPLING REAGENTS
- 3) Asymmetric Decarboxylative Allylation of Oxindoles
PubMed Litterature
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