Published TCIMAIL newest issue No.197
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CAS RN: 185990-03-8 | Numéro de produit: D4357
2-(Dimethylphenylsilyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

Pureté: >95.0%(GC)
Synonymes
- (Dimethylphenylsilyl)boronic Acid Pinacol Ester
Documents de produit:
Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
---|---|---|---|---|
1G |
€89.00
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2 | ≥40 |
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5G |
€295.00
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2 | ≥100 |
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Numéro de produit | D4357 |
Pureté / Méthode d'analyse | >95.0%(GC) |
Formule moléculaire / poids moléculaire | C__1__4H__2__3BO__2Si = 262.23 |
Etat physique (20 ° C) | Liquid |
Condition de stockage | Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
Condition à éviter | Air Sensitive,Moisture Sensitive |
CAS RN | 185990-03-8 |
Numéro de registre de Reaxys | 7585086 |
Identifiant de la substance PubChem | 253661961 |
Numéro MDL | MFCD05664111 |
Spécifications
Appearance | Colorless to Light yellow to Light orange clear liquid |
Purity(GC) | min. 95.0 % |
Propriétés
Point d'ébullition | 120 °C/0.08 mmHg |
Densité (20/20) | 0.97 |
Indice de réfraction | 1.50 |
SGH
Lois connexes:
Informations de transport:
N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2934999090 |
Application
Transition Metal-free Borylation
A Representative procedure for the boryl substitution reaction of aryl halide:
To a vial sealed with a screw cap containing a silicon-coated rubber septum is added potassium methoxide (0.6 mmol) under argon. It is connected to a vacuum/nitrogen manifold through a needle. DME (5 mL) and 1 (0.36 mmol) are added to the vial, then stirred for 10 min at 30 °C. 4-Bromoanisole (0.50 mmol) is added dropwise and stirred for 1 h. The solution is cooled to 0 °C followed by the addition of TBAF (1.0 M, 800 µL). The resultant solution is stirred for 3 h at 0 °C. After that, the mixture is added to the H2O (100 mL), then extracted with Et2O (50 mL). The organic layer is washed with water (50 mL x 2). The combined organic layer is then dried over MgSO4 followed by evaporation. The crude product is purified by boric acid-impregnated silica-gel column chromatography with 0–5% hexane/Et2O eluent to give the desired product (77% isolated yield) as a colorless oil.
To a vial sealed with a screw cap containing a silicon-coated rubber septum is added potassium methoxide (0.6 mmol) under argon. It is connected to a vacuum/nitrogen manifold through a needle. DME (5 mL) and 1 (0.36 mmol) are added to the vial, then stirred for 10 min at 30 °C. 4-Bromoanisole (0.50 mmol) is added dropwise and stirred for 1 h. The solution is cooled to 0 °C followed by the addition of TBAF (1.0 M, 800 µL). The resultant solution is stirred for 3 h at 0 °C. After that, the mixture is added to the H2O (100 mL), then extracted with Et2O (50 mL). The organic layer is washed with water (50 mL x 2). The combined organic layer is then dried over MgSO4 followed by evaporation. The crude product is purified by boric acid-impregnated silica-gel column chromatography with 0–5% hexane/Et2O eluent to give the desired product (77% isolated yield) as a colorless oil.
References
- Anomalous Reactivity of Silylborane: Transition-Metal-Free Boryl Substitution of Aryl, Alkenyl, and Alkyl Halides with Silylborane/Alkoxy Base Systems
PubMed Litterature
Articles / Brochures
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