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CAS RN: 540-80-7 | 产品编码: N0357

tert-Butyl Nitrite


纯度/分析方法: >90.0%(GC)
别名:
  • 亚硝酸叔丁酯
  • Nitrous Acid tert-Butyl Ester
产品文档:
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产品编码 N0357
纯度/分析方法 >90.0%(GC)
分子式/分子量 C__4H__9NO__2 = 103.12 
外观与形状(20°C) 液体
储存温度 冷藏 (0-10°C)
储存在惰性气体下 存放于惰性气体之中
应避免的情况 光,空气,加热
CAS RN 540-80-7
Reaxys-RN 1209339
PubChem物质ID 87573709
SDBS (AIST Spectral DB) 3977
Merck Index (14) 1583
MDL编号

MFCD00002055

技术规格
Appearance Colorless to Yellow to Orange clear liquid
Purity(GC) min. 90.0 %
物性(参考值)
沸点 63 °C
闪点 -13 °C
比重 0.87
折射率 1.37
水溶性 微溶, 与水接触发生分解
溶解性(可与之混溶)
GHS
象形图 Pictogram Pictogram Pictogram
信号词 危险
危险性说明 H302 + H332 : 吞咽或吸入有害。
H370 : 会损害器官。
H225 : 高度易燃液体和蒸气。
防范说明 P501 : 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
P260 : 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸气/ 喷雾。
P270 : 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P240 : 容器和装载设备接地/等势联接。
P210 : 远离热源/火花/明火/热表面。禁止吸烟。
P233 : 保持容器密闭。
P243 : 采取防止静电放电的措施。
P241 : 使用防爆的电气/通风/照明设备。
P242 : 只能使用不产生火花的工具。
P271 : 只能在室外或通风良好之处使用。
P264 : 作业后彻底清洗皮肤。
P280 : 戴防护手套/戴防护眼罩/戴防护面具。
P370 + P378 : 火灾时:使用干砂、干粉或抗醇泡沫灭火。
P308+P311 : 如接触到或有疑虑:呼叫急救中心/医生。
P303 + P361 + P353 : 如皮肤(或头发)沾染:立即脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
P301 + P312 + P330 : 如误吞咽:如感觉不适,呼叫急救中心/医生。漱口。
P304 + P340 + P312 : 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。如感觉不适,呼叫急救中心/医生。
P403 + P235 : 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 : 存放处须加锁。
相关法规
RTECS# RA0802000
新化学物质备案回执号 B1A232215097
运输信息
UN编号 UN2351
类别 3
包装类别 II
监管条件代码(*)
应用
TCI Practical Example: Sandmeyer Reaction Using tBuONO

TCI Practical Example: Sandmeyer Reaction Using tBuONO

Used Chemicals

Procedure

To a solution of p-anisidine (123 mg, 1.0 mmol), p-TsOH-H2O (190 mg, 1.0 mmol, 1.0 eq.), KI (415 mg, 2.5 mmol, 2.5 eq.) in acetonitrile (5 mL) was added dropwise tBuONO (0.30 mL, 2.5 mmol, 2.5 eq.) at 0 °C and the mixture was stirred at same temperature for 30 min. Then the reaction mixture was heated 60 °C and stirred for 4 h. After quenching with water (15 mL), it was extracted with ethyl acetate (15 mL x 3) and the organic layer was washed with 2 mol/L HCl aq. (15 mL), sat. NaHCO3 aq. (15 mL), brine (15 mL), dried over sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography (on silica gel, ethyl acetate:hexane = 1:4) to give 4-iodeanisole as a red solid (202 mg, 86% yield).

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by UPLC.

Analytical Data

4-iodeanisole

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.56 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.68 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.78 (s, 3H).

Lead Reference


应用
Generation of Benzynes using tert-Butyl Nitrite and Click Reaction with Aromatic Azides

N0357

Reference


应用
Sandmeyer-type Halogenation Reaction

Typical Procedure:
1. Chlorination:1)
To a mixture of copper(II)chloride (24.35 g, 181.2 mmol), dry acetonitrile (200 mL) and tert-butyl nitrite (25.7 mL, 226.5 mmol), a solution of 4-bromo-2-chloro-5-fluoroaniline (33.9 g, 151 mmol) in dry acetonitrile (200 mL) is added at 60 ℃ under nitrogen. The mixture is stirred for 30 min at 60 ℃, followed by cooling to room temperature and addition of 2M HCl (400 mL). The phases are separated, and the water phase is extracted with diethyl ether (150 mL). The combined organic phases are washed with water and dried over MgSO4. The organic phase is concentrated on the rotary evaporator and is distilled at 150 ℃/ 20 mbar, yielding colourless oil (30 g, 111 mmol, 72% yield, 90% purity).
2. Bromination:2)
Anhydrous copper(II) bromide (6.8 g, 30.5 mmol), tert-butyl nitrite (4.3 mL, 36 mmol), and anhydrous acetonitrile (150 mL) are added to a three-neck round-bottom flask, and the mixture is heated to 65 ℃. 2,7-Diamino-9,10-anthraquinone (2.9 g, 12 mmol) is added slowly over a period of 5 min to the reaction mixture. Nitrogen is evolving during the reaction. After nitrogen evolution have subsided, the reaction mixture is cooled to room temperature and poured into an aqueous 20% HCl solution (100 mL). The crude solid product is collected, washed with ether, and chromatographed on a silica gel column (hexane : CH2Cl2 = 1: 1) to afford the desired product (2.6 g, Y.60%) as a yellow solid.

References


参考文献


文章/手册

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化学品安全说明书(SDS)
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