text.skipToContent text.skipToNavigation

Maximum quantity allowed is 999

Bitte wählen Sie die Menge aus.

Amination [Synthetic Reagents]

 The Gabriel reagent is widely used as a nucleophilic aminating agent since its reactivity is reliable and its handling is easy.1) A variety of aminating agents analogous to the Gabriel reagent have been reported.
The potassium salt of imide 1 reacts with alkyl halide to give imide 2. 2 is treated with base or acid to give either N-Boc-amine 3 or N-methoxycarbonylamine 4, respectively. Moreover, 1 also serves as an acid nucleophile in the Mitsunobu reaction to allow for the conversion of hydroxy groups to amino groups. Therefore, 1 is a useful reagent to give monoprotected amines.2)
 Fukuyama and co-workers have demonstrated various reactions using the N-substituted sulfonamide 5.3) Smooth reactions of 5 occur with alkyl halides under basic conditions and alcohols under Mitsunobu conditions to provide o-nitrobenzenesulfonyl (o-Ns) amines 6. The various o-Ns amines (Alloc, Boc, Cbz) 6 obtained from these reactions can be selectively deprotected, under the appropriate conditions, to afford the monoprotected amines 7 and 8. Furthermore, 7 can be converted to the primary amine in high yields via a second deprotection. 8 can be converted to the secondary amine in high yields by repeating the alkylation and deprotection process.4)
  On the other hand, acetoxime O-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonate 9 has been reported as a useful electrophilic aminating agent. 9 reacts with Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of magnesium chloride to afford primary amines in good yields.5)
pdf
16 Ergebnissen gefunden
  • 1
  • 2(current)
Ansicht:  plp.view.list
  • 1
  • 2(current)
Sitzungsstatus
Ihre Sitzung wird in 10 Minuten beendet. Sie werden nach dem Ablauf der Sitzung auf die Startseite umgeleitet. Bitte klicken Sie auf die Schaltfläche, um die Sitzung auf derselben Seite fortzusetzen. Minute beendet. Sie werden nach dem Ablauf der Sitzung auf die Startseite umgeleitet. Bitte klicken Sie auf die Schaltfläche, um die Sitzung auf derselben Seite fortzusetzen.

Deine Sitzung ist abgelaufen. Sie werden auf die Startseite weitergeleitet.