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CAS RN: 60456-23-7 | Produkte #: G0364

(S)-(-)-Glycidol


Reinheit: >96.0%(GC)
Synonyme
  • (S)-(-)-1-Hydroxy-2,3-epoxypropane
  • (S)-(-)-2-(Hydroxymethyl)oxirane
Dokumente:
5G
40,00 €
1   26  
25G
157,00 €
2   20  

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Artikel # G0364
Reinheit / Analysenmethode >96.0%(GC)
Summenformel / Molekülmasse C__3H__6O__2 = 74.08 
Physikalischer Zustand (20 °C) Liquid
Lagerungstemperatur <0°C
Unter Inertgas lagern Store under inert gas
Zu vermeidende Bedingungen Moisture Sensitive,Heat Sensitive
CAS RN 60456-23-7
Reaxys Registrierungsnummer 79783
PubChem-Stoff-ID 125307378
MDL-Nummer

MFCD00074874

Spezifikation
Appearance Colorless to Light orange to Yellow clear liquid
Purity(GC) min. 96.0 %
Optical purity(GC) min. 97.0 ee%
Eigenschaften
Siedepunkt 67 °C/19 mmHg
Flammpunkt 72 °C
Spezifisches Gewicht (20/20) 1.12
Optische Aktivität -15° (neat)
Brechungsindex 1.43
Löslichkeit in Wasser Completely miscible
GHS
Piktogramm Pictogram Pictogram
Signalwort Gefahr
Gefahrenhinweise H331 : Giftig bei Einatmen.
H302 + H312 : Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Hautkontakt.
H315 : Verursacht Hautreizungen.
H319 : Verursacht schwere Augenreizung.
H361 : Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H370 : Schädigt die Organe.
H373 : Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
H341 : Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H350 : Kann Krebs erzeugen.
H335 : Kann die Atemwege reizen.
Sicherheitshinweise P260 : Staub /Rauch/ Gas/ Nebel/ Dampf/ Aerosol nicht einatmen.
P201 : Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P264 : Nach Gebrauch Haut gründlich waschen.
P280 : Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen.
P308 + P311 : BEI Exposition oder falls betroffen: GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.
P403 + P233 : An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
Verwandte Gesetze:
RTECS # RR0508100
Transportinformationen:
UN-Nummer UN2810
Klasse 6.1
Verpackungsgruppe (DOT-AIR) III
HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) 2910900030
Anwendung
Regioselective epoxide opening Grignard reaction with vinylmagnesium bromide

Typical procedure: To a cooled solution (0 °C) of (S)-glycidol (5.0 g) and imidazole (5.97 g) in CH2Cl2 (250 mL) under N2 was added TBDPSCl (18.55 g) diluted in CH2Cl2 (20 mL). The solution was allowed to warm to room temperature and stirred for 1.5 h. The white slurry was quenched by the addition of water. The organic layer washed with brine, dried over Na2SO4, and concentrated to give TBDPS-(S)-glycidol (21.1g, quant.) of colorless oil which was used directly at the next step. The TBDPS-(S)-glycidol and CuI (1.29 g) in THF (40 mL) under N2 was added dropwise vinylmagnesium bromide (338 mL, 1 M in THF) at -25 °C. After stirring 1 h at -25 °C, the reaction was quenched with sat. NH4Cl solution (400 mL). After warming to room temperature, 5 % aqueous H2SO4 was added to dissolve the salts and the mixture was extracted with Et2O (400 mL). The organic layer was washed with sat. NaHCO3 and brine, dried over Na2SO4. The solution was decanted and concentrated. The residue was purified by column chromatography to give the desired alcohol as a colorless oil (19.3g, 84 %).

References


PubMed Literatur


Artikel / Broschüren

TCIMail
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