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CAS RN: 1621994-95-3 | Produkte #: M2765

(S)-3-[1-(4-Methoxybenzenesulfonyl)-(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl Hydrogen Phosphate


Reinheit: >96.0%(HPLC)
Synonyme
Dokumente:
50MG
271,00 €
3   17  

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Artikel # M2765
Reinheit / Analysenmethode >96.0%(HPLC)
Summenformel / Molekülmasse C__4__2H__3__1N__2O__7PS = 738.75 
Physikalischer Zustand (20 °C) Solid
Lagerungstemperatur Frozen (<0°C)
Zu vermeidende Bedingungen Heat Sensitive
CAS RN 1621994-95-3
Reaxys Registrierungsnummer 27615196
PubChem-Stoff-ID 354333322
Spezifikation
Appearance White to Yellow to Green powder to crystal
Purity(HPLC) min. 96.0 area%
Elemental analysis(Nitrogen) 3.50 to 4.00 %
Specific rotation [a]20/D +275 to +295 deg(C=0.5, CHCl3)
Eigenschaften
Schmelzpunkt 205 °C(dec.)
Optische Aktivität 285° (C=0.5,CHCl3)
GHS
Verwandte Gesetze:
Transportinformationen:
HS-Nr. (Import / Export) (TCI-E) 2935909099
Anwendung
A Chiral Imidazoline-phosphoric Acid Catalyst Usable for the Desymmetrizating Reaction of meso-Aziridine Derivatives

M2765

Experimental procedure: The mixture of 1 (3.1 mg, 0.0042 mmol) and Ca(OMe)2 (0.4 mg, 0.0042 mmol) in methanol (0.08 mL) is stirred for 1 h. After removal of the solvent under reduced pressure, N-(2-pyridinesulfonyl)cyclohexaneaziridine (20.0 mg, 0.084 mmol) in toluene (1.68 mL) and molecular sieves 4Å (8.4 mg) are successively added, and the whole mixture is stirred at -20 °C. Then, trimethylsilylisothiocyanate (14.2 µL, 0.101 mmol) is added. After the disappearance of aziridine in the reaction mixture monitored by TLC, the water (3.0 mL) is added. The aqueous layer is extracted with CH2Cl2, the combined organic layer is dried over Na2SO4. Removal of solvent under reduced pressure gives the crude product, which is purified by flash chromatography on silica gel (hexane : ethyl acetate = 50 : 50) to afford the corresponding product as a white solid (24.8 mg, 88% ee) in 99% yield.

References


PubMed Literatur


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