Published TCIMAIL newest issue No.200
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CAS RN: 128-08-5 | Numéro de produit: B0656
N-Bromosuccinimide
×
Pureté: >98.0%(T)
Synonymes
- NBS
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
Informations d'expédition
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€18.00
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€30.00
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23 | ≥100 |
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€117.00
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4 | ≥100 |
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*Stock disponible en Belgique : Expédition le jour même
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| Numéro de produit | B0656 |
Pureté / Méthode d'analyse 
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>98.0%(T) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__4H__4BrNO__2 = 177.99 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
| Condition de stockage
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Refrigerated (0-10°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Light Sensitive,Moisture Sensitive,Heat Sensitive |
| CAS RN | 128-08-5 |
| Numéro de registre de Reaxys | 113916 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87563662 |
| SDBS | 1944 |
| Indice Merck (14) | 1438 |
| Numéro MDL | MFCD00005510 |
Spécifications
| Appearance | White to Orange to Green powder to crystal |
| Purity(Iodometric Titration) | min. 98.0 % |
Propriétés
| Point de fusion | 176 °C(dec.) |
| Point d'ébullition | 339 °C |
| solubilité dans l'eau | Slightly soluble |
| Degré de solubilité dans l'eau | 14.8 g/l 20 °C |
| Solubilité (soluble dans) | Acetone |
SGH
| Pictogramme |
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| Mot de signal | Attention |
| Mentions de danger | H315 : Provoque une irritation cutanée. H319 : Provoque une sévère irritation des yeux. H317 : Peut provoquer une allergie cutanée. H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme. H272 : Peut aggraver un incendie; comburant. H290 : Peut être corrosif pour les métaux. |
| Conseils de prudence | P273 : Éviter le rejet dans l'environnement. P220 : Tenir à l'écart des vêtements et d'autres matières combustibles. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur, des surfaces chaudes, des étincelles, des flammes nues et de toute autre source d’inflammation. Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipment de protection des yeux/ du visage/ auditive. P370 + P378 : En cas d’incendie: Utiliser du sable sec, une poudre chimique ou une mousse anti-alcool pour l’extinction. P391 : Recueillir le produit répandu. |
Lois connexes:
| Numéros CE | 204-877-2 |
Informations de transport:
| Numéro UN | UN3085 |
| Classe | 5.1 / 8 |
| Groupe d'emballage (DOT-AIR) | III |
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2925199590 |
Application
TCI Practical Example: Bromination Reaction Using N-Bromosuccinimide
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Used Chemicals
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Procedure
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A solution of 2-methylbenzo[b]thiophene (500 mg, 3.4 mmol) in acetonitrile (5 mL) was stirred under nitrogen at 0 ˚C. Then NBS (630 mg, 3.5 mmol) was added the solution. The ice bath was removed and the mixture was stirred at room temperature for 30 min. The reaction mixture was quenched with water and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the crude was purified by silica gel column chromatography (hexane, Rf = 0.65) to give 3-bromo-2-methylbenzo[b]thiophene as a white solid (759 mg, 99% yield).
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by TLC (hexane, Rf = 0.65).
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Analytical Data
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3-bromo-2-methylbenzo[b]thiophene
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.70-7.75 (m, 2H), 7.30-7.44 (m, 2H), 2.56 (s, 3H).
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Lead Reference
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- Reactive ligand influence on initiation in phenylene catalyst-transfer polymerization
Application
A Method for the Synthesis of Acyclic Haloamines with Ring Opening of Cyclic Amines
Experimental procedure:
To a vial, Piv-protected amine (1 eq.), AgNO3 (4 eq.), (NH4)2S2O8 (4 eq.), and NCS or NBS (4 eq.) is added and dissolved in 1:9 acetone:water (0.2 M). The resulting mixture is stirred at room temperature. After 30 minutes, the reaction mixture is partitioned between EtOAc and H2O and separated. The aqueous layer is extracted with EtOAc in triplicate and the combined organic layers concentrated in vacuo. The crude mixture is then purified over silica column eluting with an EtOAc:Hex. Mixture to afford the desired haloamine product.
To a vial, Piv-protected amine (1 eq.), AgNO3 (4 eq.), (NH4)2S2O8 (4 eq.), and NCS or NBS (4 eq.) is added and dissolved in 1:9 acetone:water (0.2 M). The resulting mixture is stirred at room temperature. After 30 minutes, the reaction mixture is partitioned between EtOAc and H2O and separated. The aqueous layer is extracted with EtOAc in triplicate and the combined organic layers concentrated in vacuo. The crude mixture is then purified over silica column eluting with an EtOAc:Hex. Mixture to afford the desired haloamine product.
References
- Deconstructive diversification of cyclic amines
PubMed Litterature
Documents
Articles de produit
[Product Highlights] A Method for the Synthesis of Acyclic Haloamines with Ring Opening of Cyclic Amines[Research Articles] Carbon-Heteroatom Bond Formation at the Benzylic Position of Methylarenes
[TCI Practical Example] Bromination Reaction Using N-Bromosuccinimide
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