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CAS RN: 95464-05-4 | Numéro de produit: B2064

[1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) Dichloride Dichloromethane Adduct


Pureté: >98.0%(T)
Synonymes
  • [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) Dichloromethane Adduct
  • Dichloro[1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) Dichloromethane Adduct
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Numéro de produit B2064
Pureté / Méthode d'analyse >98.0%(T)
Formule moléculaire / poids moléculaire C__3__4H__2__8Cl__2FeP__2Pd·CH__2Cl__2 = 816.64 
Etat physique (20 ° C) Solid
Condition de stockage Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C)
CAS RN 95464-05-4
Numéro de registre de Reaxys 13180458
Identifiant de la substance PubChem 87564938
Numéro MDL

MFCD00792899

Spécifications
Appearance Light yellow to Amber to Dark green powder to crystal
Purity(Argentometric Titration) min. 98.0 %
Propriétés
Point de fusion 280 °C
SGH
Pictogramme Pictogram
Mot de signal Attention
Mentions de danger H302 + H312 + H332 : Nocif en cas d’ingestion, de contact cutané ou d’inhalation.
H315 : Provoque une irritation cutanée.
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux.
Conseils de prudence P261 : Éviter de respirer les poussières/ fumées/ gaz/ brouillards/ vapeurs/ aérosols.
P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation.
P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipment de protection des yeux/ du visage/ auditive.
P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: consulter un médecin.
P302 + P352 + P312 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l’eau. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise.
P304 + P340 + P312 : EN CAS D’INHALATION: transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise.
Lois connexes:
Informations de transport:
N ° SH (import / export) (TCI-E) 2843909000
Application
TCI Practical Example: Suzuki-Miyaura Cross Coupling Using the Palladium-phosphinoferrocene Complex

Used Chemicals

Procedure

To a solution of 2-bromo-3-methylpyridine (103 mg, 60 mmol) in degassed toluene (0.6 mL, 0.1 mol/L) and H2O (0.2 mL) was added 3-(tert-butoxycarbonyl)phenylboronic acid (150 mg, 0.66 mmol, 1.1 equiv), K2CO3 (398 mg, 2.9 mmol, 4.8 equiv), [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride dichloromethane adduct (24.5 mg, 3.0 μmol, 5.0 mol%) and the mixture was stirred at reflux for 4 h. The reaction mixture was diluted with H2O (10 mL) and extracted with EtOAc (20 mL x 3). The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane : EtOAc = 1 : 0 to 4 : 1) to give 1 as a pale yellow oil (155 mg, 94%).

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by TLC (hexane : EtOAc = 2 : 1, Rf = 0.62).

Analytical Data(Compound 1)

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.54 (brd, J = 5.0 Hz, 1H), 8.14 (q, J = 1.5 Hz, 1H), 8.03 (dt, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.69 (dq, J = 7.6, 1.5 Hz, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.51 (dt, J = 7.7, 1.1 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 7.8, 4.6 Hz, 1H), 2.36 (s, 3H), 1.58 (s, 9H).

Lead Reference


Application
Borylation of Triflate with Pinacolborane

Typical procedure: To a degassed solution of L-tyrosine triflate derivative (500 mg, 1.17 mmol) and NMM (0.129 mL, 1.17 mmol) in dioxane (5 mL) is added PdCl2(dppf).CH2Cl2 (4.8 mg, 0.0059 mmol) and pinacolborane (0.255 mL, 1.76 mmol) at room temperature. The reaction mixture is then stirred for 24 h at 80 ℃. After cooling to room temperature, the mixture is concentrated and directly purified by silica gel column chromatography (heptane : ethyl acetate = 3 : 1) to give the borylation product as a colorless viscous oil (445 mg, 94% yield).

References


PubMed Litterature


TCIMail
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