Published TCIMAIL newest issue No.201
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CAS RN: 29684-56-8 | Numéro de produit: M1279
(Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium Hydroxide Inner Salt
Pureté: >97.0%(N)
- Burgess Reagent
- Methyl N-(Triethylammoniosulfonyl)carbamate
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| Numéro de produit | M1279 |
Pureté / Méthode d'analyse
|
>97.0%(N) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__8H__1__8N__2O__4S = 238.30 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
Condition de stockage
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Refrigerated (0-10°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Moisture Sensitive,Heat Sensitive |
Emballage Et Conteneur
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1G-Glass Bottle with Plastic Insert (Voir l'image) |
| CAS RN | 29684-56-8 |
| Numéro de registre de Reaxys | 1432131 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87573236 |
| Indice Merck (14) | 1502 |
| Numéro MDL | MFCD00077815 |
| Appearance | White to Light yellow to Light orange powder to crystal |
| Purity(with Total Nitrogen) | min. 97.0 % |
| Melting point | 74.0 to 80.0 °C |
| NMR | confirm to structure |
| Point de fusion | 79 °C |
| Pictogramme |
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| Mot de signal | Attention |
| Mentions de danger | H315 : Provoque une irritation cutanée. H319 : Provoque une sévère irritation des yeux. |
| Conseils de prudence | P264 : Se laver la peau soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/ un équipement de protection des yeux/ du visage. P302 + P352 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l’eau. P337 + P313 : Si l'irritation oculaire persiste: consulter un médecin. P362 + P364 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation. P332 + P313 : En cas d'irritation cutanée: consulter un médecin. |
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2935909099 |

A solution of dipeptide 1 (56.4 mg, 0.16 mmol) in dry THF (3 mL) is added in a Pyrex tube and flushed with nitrogen. To this solution, Burgess reagent (41.9 mg, 0.176 mmol) is added in small portions and then, the mixture is heated at 70 °C for 0.7-2.5 h until the reaction is completed. After cooling to room temperature, the mixture is evaporated onto silica gel. The resultant residue is purified by column chromatography to give the desired oxazoline derivative 2 (39.6 mg, 74% yield).
References

Typical Procedure:
Burgess reagent (1.3 g, 5.5 mmol) is added to a solution of alcohol 1 (.6 g, 1.8 mmol) in anhydrous THF (4 mL) under N2 atmosphere, and the resulting solution is refluxed for 1 h. The mixture is poured into H2O, then extracted with AcOEt. The organic layer is washed with brine, dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo. The residue is purified by SiO2 column chromatography (hexane : AcOEt = 1 : 1) to give the dehydrated product 2 in quantitive yield.
Refereces
- Enantioselective Total Synthesis of a Potent Antitumor Antibiotic, Fredericamycin A.
Documents
[TCIMAIL No.097] Burgess Reagent
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Spécifications
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CoA et autres Certificats
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