Published TCIMAIL newest issue No.199
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CAS RN: 1694-92-4 | Numéro de produit: N0142
2-Nitrobenzenesulfonyl Chloride
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Pureté: >95.0%(GC)(T)
Synonymes
- o-Ns-Cl
Documents de produit:
| Taille | Prix unitaire | Belgique | Japon * | Quantité |
Informations d'expédition
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|---|---|---|---|---|---|
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€27.00
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| 100G |
€79.00
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6 | ≥80 |
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€257.00
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Contactez-nous | ≥80 |
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| Numéro de produit | N0142 |
Pureté / Méthode d'analyse 
|
>95.0%(GC)(T) |
| Formule moléculaire / poids moléculaire | C__6H__4ClNO__4S = 221.61 |
| Etat physique (20 ° C) | Solid |
| Condition de stockage
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Room Temperature (Recommended in a cool and dark place, <15°C) |
| Stocker sous gaz inerte | Store under inert gas |
| Condition à éviter | Moisture Sensitive |
| CAS RN | 1694-92-4 |
| Numéro de registre de Reaxys | 521155 |
| Identifiant de la substance PubChem | 87573527 |
| SDBS | 4477 |
| Numéro MDL | MFCD00007430 |
Spécifications
| Appearance | White to Yellow to Orange powder to crystal |
| Purity(GC) | min. 95.0 % |
| Purity(Argentometric Titration) | min. 95.0 % |
| Melting point | 64.0 to 70.0 °C |
Propriétés
| Point de fusion | 64 °C |
| Solubilité (soluble dans) | Toluene |
SGH
| Pictogramme |
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| Mot de signal | Danger |
| Mentions de danger | H314 : Provoque des brûlures de la peau et de graves lésions des yeux. H290 : Peut être corrosif pour les métaux. |
| Conseils de prudence | P260 : Ne pas respirer les poussières. P280 : Porter des gants de protection/ des vêtements de protection/ un équipment de protection des yeux/ du visage/ auditive. P303 + P361 + P353 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux): Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l'eau. P301 + P330 + P331 : EN CAS D'INGESTION: Rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P304 + P340 + P310 : EN CAS D’INHALATION: transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305 + P351 + P338 + P310 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. |
Lois connexes:
| Numéros CE | 216-907-1 |
Informations de transport:
| Numéro UN | UN3261 |
| Classe | 8 |
| Groupe d'emballage (DOT-AIR) | II |
| N ° SH (import / export) (TCI-E) | 2904990090 |
Application
TCI Practical Example: Nosylation of Amino Group Using o-Ns-Cl
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Used Chemicals
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Procedure
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To a solution of 4-methoxybenzylamine (1.00 g, 7.29 mmol) and triethylamine (1.11 mL, 8.02 mmol, 1.1 eq.) in dichloromethane (14.6 mL) was added o-Ns-Cl (1.70 g, 7.65 mmol, 1.05 eq.) at 0 °C and the mixture was stirred for 2 h at room temperature. The reaction mixture was quenched with 1 mol/L HCl aq. (14.6 mL) with cooling to 0 °C and the water layer was extracted with dichloromethane (4 x 10 mL). The combined organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate and filtered to give 1 as a pale yellow solid (2.32 g, 99% yield).
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Experimenter’s Comments
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The reaction mixture was monitored by TLC (ethyl acetate:hexane = 1:1, Rf = 0.6).
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Analytical Data
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Compound 1
1H NMR (270 MHz, DMSO-d6); δ 8.57 (t, J = 6.2 Hz, 1H), 7.75-7.92 (m, 4H), 7.15 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 4.08 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 3.70 (s, 3H).
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Other Reference
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- PREPARATION OF SECONDARY AMINES FROM PRIMARY AMINES VIA 2-NITROBENZENESULFONAMIDES: N-(4-METHOXYBENZYL)-3-PHENYLPROPYLAMINE
Application
Ns-Protection of Primary Amino Groups
Typical Procedure:
To a 300 mL two-necked round-bottomed flask, 4-methoxybenzylamine (6.81 g, 49.6 mmol), 100 mL of dichloromethane and triethylamine (6.93 mL, 49.6 mmol) are added under nitrogen. The mixture is stirred and cooled with an ice bath while 2-nitrobenzenesulfonyl chloride (10.0 g, 45.1 mmol) is added over a period of 5 min. After 5 min, the ice bath is removed and the reaction mixture is stirred for 15 min at room temperature, and then quenched with 100 mL of 1 M-HCl. The aqueous layer is extracted with two 100 mL portions of dichloromethane, and the combined organic extracts are washed with 50 mL of brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure to give 14.2 g of the crude product. Recrystallization from 500 mL of ethyl acetate/hexane (1:1) gives 13.00 g of N-(4-Methoxybenzyl)-2-nitrobenzenesulfonamide as white crystals (13.00 g, 90% yield).
To a 300 mL two-necked round-bottomed flask, 4-methoxybenzylamine (6.81 g, 49.6 mmol), 100 mL of dichloromethane and triethylamine (6.93 mL, 49.6 mmol) are added under nitrogen. The mixture is stirred and cooled with an ice bath while 2-nitrobenzenesulfonyl chloride (10.0 g, 45.1 mmol) is added over a period of 5 min. After 5 min, the ice bath is removed and the reaction mixture is stirred for 15 min at room temperature, and then quenched with 100 mL of 1 M-HCl. The aqueous layer is extracted with two 100 mL portions of dichloromethane, and the combined organic extracts are washed with 50 mL of brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure to give 14.2 g of the crude product. Recrystallization from 500 mL of ethyl acetate/hexane (1:1) gives 13.00 g of N-(4-Methoxybenzyl)-2-nitrobenzenesulfonamide as white crystals (13.00 g, 90% yield).
References
PubMed Litterature
Documents
Articles de produit
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