シアニン色素およびスクアリウム色素

シアニン色素は、ポリメチン骨格の両末端に窒素を含む複素環を持っています。一方の窒素はカチオン構造を有するアンモニウムであり、電子受容体としての役割を、もう一方の窒素原子は三級アミン構造を持っており、電子供与体としての働きをします。シアニン色素はこのようにポリメチン骨格を介した電荷移動により吸収が起こり、ポリメチンを長くすることで吸収波長は長波長シフトします。メチン基の数を2個増やす（nを1個増やす）ごとに、シアニン色素の吸収波長はおよそ100 nm長波長シフトし、近赤外領域まで吸収を持つものまで知られています¹⁾。窒素を含む複素環としては、インドール、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール、キノリンなどが用いられ、複素環の種類によっても吸収波長を制御することができます。また、含窒素複素環に含まれる芳香族環の数を増やすことによっても、吸収波長を長波長側にシフトさせることができます。また、アニオンとしてハロゲンイオン、スルホン酸イオン、過塩素酸イオン、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロアンチモネートなどが用いられ、溶解度、色素の耐久性を向上させる目的で選択されます^2,3)。機能性色素として知られるシアニン色素は、銀塩写真技術やレーザーに対する感受性を利用して光記録媒体用色素などの利用例があります⁴⁾。また、水溶性のシアニン色素はバイオ分野の蛍光標識試薬としても利用されています⁵⁾。

スクアリウム色素（SQ）は機能性色素の一つであり、構造上はシアニン色素の類縁体とも考えられますが、π共役系の中央部にスクアリン酸部位を有する特異な構造を持っています。また、シアニン色素がカチオン成分を持つのに対し、SQは同一分子内でカチオンとアニオンが共存した双性イオン構造を持ちます。SQは、従来は電子写真感光体の電荷発生剤として用いられていました^6,7)。近年では、その近赤外光の吸収能を活かした有機太陽電池の増感色素^8,9)としても研究されています。さらにSQは優れた発光効率を示すことより、有機EL素子の赤色発光材料として用いられます¹⁰⁾。