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CAS RN: 2712-78-9 | 製品コード: B1175
[Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene
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外観 | 白色~うすい黄色粉末~結晶 |
純度(よう素法) | 97.0 %以上 |
融点 | 123.0~127.0 °C |
融点 | 125 °C |
水への溶解性 | 不溶 |
溶解性(可溶) | メタノール |
絵表示 | |
注意喚起語 | 危険 |
危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 H242 : 熱すると火災のおそれ。 |
注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P220 : 衣類/可燃物から遠ざけること。 P210 : 熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざけること。禁煙。 P234 : 他の容器に移し替えないこと。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合:多量の水で洗うこと。 P370 + P378 : 火災の場合:消火するために乾燥砂 , 粉末消火剤 (ドライケミカル) または耐アルコール性フォームを使用すること。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。 P420 : 他の物質から離して保管すること。 P403 + P235 : 換気の良い場所で保管すること。涼しいところに置くこと。 |
UN番号 | UN3224 |
クラス | 4.1 |
航空輸送 | 航空便禁止 |
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使用した化学品
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実施手順
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2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジチアン (200 mg, 0.87 mmol)のアセトニトリル/水混合溶媒 (4:1, 8.7 mL)溶液に、氷水冷下でPIFA (745 mg, 1.72 mmol, 2.0 eq.)を加え、2.5時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (10 mL)を加えて反応を停止した。水層をジクロロメタン (3 x 10 mL)で抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。得られた粗生成物を中圧分取シリカゲルクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン= 5:95 – 15:85)で精製すると、p-クロロベンズアルデヒド (約93.7 mg,収率76%)が薄黄色固体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 5:1, Rf = 0.5)でモニタリングした。
目的物はヨードベンゼンとの混合物 (NMRよりp-クロロベンズアルデヒド:ヨードベンゼン = 1.0:0.08)として得られたため、これを考慮して収率を算出した。
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分析データ
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p-クロロベンズアルデヒド
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 9.99 (s, 1H), 7.84 (td, J = 1.9, 8.6 Hz, 2H), 7.53 (td, J = 1.9, 8.6 Hz, 2H).
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その他の文献
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- Preparation of Unsymmetrical Ketones from Tosylhydrazones and Aromatic Aldehydes via Formyl C-H Bond Insertion
文献
- Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2- and 1,3-Diols
- P. G. M. Wuts, in Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis, 5th ed., ed. by P. G. M. Wuts, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2014, Chap. 2, 17.
文献
- S. Yoshino, K. Hayakawa, K. Kanematsu, J. Org. Chem. 1981, 46, 3841.
- K. Hayakawa, M. Aso, K. Kanematsu, J. Org. Chem. 1985, 50, 2036.
- Y. Okamoto, K. Senokuchi, K. Kanematsu, Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 4593.
- K. Kanematsu, S. Morita, S. Fukushima, E. Osawa, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5211.
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