Maximum quantity allowed is 999
注文本数を選んでください。
CAS RN: 73183-34-3 | 製品コード: B1964
Bis(pinacolato)diboron
×
![]()
×
純度（試験方法）: >99.0%(GC)
別名:
- ビス(ピナコラト)ジボロン
- 4,4,4',4',5,5,5',5'-オクタメチル-2,2'-ビ-1,3,2-ジオキサボロラン
- 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi-1,3,2-dioxaborolane
ドキュメント：
・川口，尼崎倉庫の在庫は即日，その他の倉庫は2〜3営業日以内の出荷となります。
川口，尼崎倉庫からの配送対象エリア
は各々異なります。納期に関するご質問は営業部までお問い合わせください。 ［本社営業部］Tel: 03-3668-0489 ［大阪営業部］Tel: 06-6228-1155
・表示している価格は本体価格で，消費税等は含まれておりません。
・最大包装単位の20倍以上の量をご入用の場合は，「大量製造見積依頼」ボタンをクリックし専用フォームでお問い合わせください。一部の製品についてはご希望に添えない場合もございますので，予めご了承ください。
・弊社では常に保管条件を最適化するための見直しを行っています。最新の製品保管条件はホームページ上に記載されたものとなりますので，ご了承ください。
| 製品コード | B1964 |
| 純度（試験方法） | >99.0%(GC) |
| 分子式・分子量 | C__1__2H__2__4B__2O__4 = 253.94 |
| 物理的状態（20℃） | 固体 |
| 保管温度 | 0-10°C |
| 不活性ガス充填 | 不活性ガス充填 |
| 避けるべき条件 | 湿気（分解）,熱 |
| 容器 | 1G-インナービン (ガラスビン，プラスチックチューブ) （画像を見る） |
| CAS RN | 73183-34-3 |
| Reaxys Registry Number | 7703552 |
| PubChem Substance ID | 87564847 |
| Merck Index(14) | 1300 |
| MDL番号 | MFCD00799570 |
規格表
| 外観 | 白色～ほとんど白色粉末～結晶 |
| 純度(GC) | 99.0 %以上 |
| 融点 | 135.0 ~142.0 °C |
| ﾒﾀﾉｰﾙ溶状 | ほとんど澄明以内 |
物性値（参考値）
| 融点 | 138 °C |
| 溶解性（可溶） | メタノール,エタノール,ベンゼン |
GHS
| 絵表示 |
|
| 注意喚起語 | 警告 |
| 危険有害性情報 | H302 + H312 + H332 : 飲み込んだり，皮膚に接触したり，吸入すると有害。 H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
| 注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P261 : 粉じん／煙／ガス／ミスト／蒸気／スプレーの吸入を避けること。 P270 : この製品を使用するときに，飲食又は喫煙をしないこと。 P271 : 屋外又は換気の良い場所でのみ使用すること。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合：医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ，再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合：医師の診断/手当てを受けること。 P301 + P312 + P330 : 飲み込んだ場合：気分が悪いときは医師に連絡すること。口をすすぐこと。 P302 + P352 + P312 : 皮膚に付着した場合：多量の水と石けん（鹸）で洗うこと。 気分が悪いときは医師に連絡すること。 P304 + P340 + P312 : 吸入した場合：空気の新鮮な場所に移し，呼吸しやすい姿勢で休息させること。 気分が悪いときは医師に連絡すること。 |
法規情報
| PRTR法 | 第一種指定化学物質 |
輸送情報
利用例
TCI反応実例：アルキンへのジボリル化反応
使用した化学品
実施手順
脱気したDMF (0.5 mL)とトルエン(0.5 mL)の混合溶媒にジフェニルアセチレン(100 mg, 0.561 mmol)とビス(ピナコラト)ジボロン(144 mg, 0.567 mmol)および Pt(PPh3)4 (2 mg, 0.25 mol%)を室温で加え，混合物を80 °Cで24時間加熱撹拌した。反応物をトルエン(10 mL)で希釈し，飽和塩化アンモニウム水溶液(2 × 10 mL)で洗浄した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ，減圧下濃縮した。粗生成物をメタノールで再結晶させると，1が白色固体として得られた(241 mg, 0.558 mmol, 99%)。
実施者コメント
反応追跡はTLC (ジクロロメタン:ヘキサン = 2:1, Rf = 0.45)で行った。
分析データ（化合物1）
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.02-7.09 (m, 6H), 6.94-6.96 (m, 4H), 1.32 (s, 24H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 141.3, 129.3, 127.4, 125.8, 84.1, 24.9.
先行文献
- Platinum(0)-catalyzed diboration of alkynes
その他の参考文献
- Divergent and Stereoselective Synthesis of Tetraarylethylenes from Vinylboronates
利用例
TCI反応実例：Pd(OAc)2を用いた宮浦-石山ホウ素化
使用した化学品
実施手順
3-ヨードベンズアルデヒド(1.16 g, 5.00 mmol)を乾燥したDMF (15.0 mL)に溶解し，酢酸カリウム(981 mg, 10.0 mmol), 酢酸パラジウム(II) (112 mg, 0.500 mmol, 10 mol%)，ビス(ピナコラト)ジボロン(1.27 g, 5.00 mmol)を順次加えた。 80 °C で7時間攪拌した後に水(15 mL)を加えて反応を停止し，飽和塩化アンモニウム水溶液(10 mL)を加え，ヘキサン : 酢酸エチル = 4 : 1で2回抽出した。有機層を水(50 mL)，飽和食塩水(50 mL)で洗浄し，無水硫酸ナトリウム(9 g)で乾燥した。これを濃縮すると黄色液体が得られた。得られた液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン 100% → ヘキサン: 酢酸エチル = 1 : 1)で精製して，3-ホルミルフェニルボロン酸ピナコールが黄色油状物として得られた(500 mg, 2.15 mmol, 43%)。
実施者コメント
(1) DMFは使用前にモレキュラーシーブで乾燥した。
(2) 反応溶液はTLC (ヘキサン : 酢酸エチル = 1 : 1, Rf = 0.30)とGCでモニタリングした。
分析データ（3-ホルミルフェニルボロン酸ピナコール）
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 10.1 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.06 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.99 (ddd, J = 1.6, 1.8, 7.8 Hz, 1H), 7.53 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 1.37 (s, 12H).
先行文献
- The bulky side chain of antillatoxin is important for potent toxicity: rational design of photoresponsive cytotoxins based on SAR studies
利用例
ニッケルと銅触媒によるフルオロベンゼン類の脱フッ素ホウ素化反応
実験例(R = 4-Ph)：
4-フルオロビフェニル (34.0 mg, 0.2 mmol, 1 eq.)，ビス(ピナコラト)ジボロン (102 mg, 0.402 mmol, 2.0 eq.)，ヨウ化銅 (7.6 mg, 0.04 mmol, 0.2 eq.) とフッ化セシウム (91.0 mg, 0.6 mmol, 3.0 eq.) のトルエン (0.5 mL) 溶液に，ビス(1,5-シクロオクタジエン)ニッケル(0) (5.1 mg, 0.02 mmol, 0.10 eq.) とトリシクロヘキシルホスフィン (28 mg, 99.8 µmol, 0.50 eq.) のトルエン (0.5 mL) 溶液を室温で加える。室温で１分間撹拌後，80 ℃で20時間撹拌する。室温に冷却後，塩化アンモニウム飽和水溶液 (約3 mL) を加えてから酢酸エチルで抽出する (約3 mL×3)。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し，減圧濃縮する。残渣を分取TLC (展開溶媒：ベンゼン/酢酸 = 20/1) で精製すると4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ビフェニルの無色固体が得られる (55.6 mg, 0.198 mmol, 収率99%)。
4-フルオロビフェニル (34.0 mg, 0.2 mmol, 1 eq.)，ビス(ピナコラト)ジボロン (102 mg, 0.402 mmol, 2.0 eq.)，ヨウ化銅 (7.6 mg, 0.04 mmol, 0.2 eq.) とフッ化セシウム (91.0 mg, 0.6 mmol, 3.0 eq.) のトルエン (0.5 mL) 溶液に，ビス(1,5-シクロオクタジエン)ニッケル(0) (5.1 mg, 0.02 mmol, 0.10 eq.) とトリシクロヘキシルホスフィン (28 mg, 99.8 µmol, 0.50 eq.) のトルエン (0.5 mL) 溶液を室温で加える。室温で１分間撹拌後，80 ℃で20時間撹拌する。室温に冷却後，塩化アンモニウム飽和水溶液 (約3 mL) を加えてから酢酸エチルで抽出する (約3 mL×3)。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し，減圧濃縮する。残渣を分取TLC (展開溶媒：ベンゼン/酢酸 = 20/1) で精製すると4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ビフェニルの無色固体が得られる (55.6 mg, 0.198 mmol, 収率99%)。
文献
- T. Niwa, H. Ochiai, Y. Watanabe, T. Hosoya, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14313.
- 理化学研究所プレスリリース (2016年2月1日) 薬剤分子の新たな化学変換法
利用例
アレーン類のC-Hホウ素化反応
実験例：
25 mLフラスコに，クロロ(1,5-シクロオクタジエン)イリジウム(I) (ダイマー) (10.1 mg, 0.015 mmol)，2,2'-ビピリジル (4.7 mmol)およびビス(ピナコラト)ジボロン (254.0 mg, 1.0 mmol)を入れ，フラスコ内部を窒素置換する。アレーン類 (60 mmol)を加えた後，80℃で16時間撹拌する。GCおよびGC-MS分析により反応を追跡後，反応混合物をベンゼンで抽出し，有機層を飽和食塩水で洗浄後，硫酸マグネシウムで乾燥する。クーゲルローア蒸留により精製し，純粋な目的物が得られる。
25 mLフラスコに，クロロ(1,5-シクロオクタジエン)イリジウム(I) (ダイマー) (10.1 mg, 0.015 mmol)，2,2'-ビピリジル (4.7 mmol)およびビス(ピナコラト)ジボロン (254.0 mg, 1.0 mmol)を入れ，フラスコ内部を窒素置換する。アレーン類 (60 mmol)を加えた後，80℃で16時間撹拌する。GCおよびGC-MS分析により反応を追跡後，反応混合物をベンゼンで抽出し，有機層を飽和食塩水で洗浄後，硫酸マグネシウムで乾燥する。クーゲルローア蒸留により精製し，純粋な目的物が得られる。
文献
- Mild iridium-catalyzed borylation of arenes. High turnover numbers, room temperature reactions, and isolation of a potential intermediate
利用例
ジボロンを用いたジエンとアルデヒドのジアステレオ選択的カップリング反応によるホモアリルアルコールの合成
文献
- Diastereoselective Construction of Functionalized Homoallylic Alcohols by Ni-Catalyzed Diboron-Promoted Coupling of Dienes and Aldehydes
PubMed Literature
記事/パンフレット
TCIメール
[TCIメールNo.101] 鈴木クロスカップリング反応 / for Suzuki Cross-Coupling Reaction[TCIメールNo.115] Suzuki反応 / for Suzuki Reaction
[注目論文] ニッケルと銅触媒によるフルオロベンゼン類の脱フッ素ホウ素化反応
関連書類 （分析チャートがご提供できない場合もありますので予めご了承ください。）
SDS
言語を選択してください。
SDSが見つかりません。
お手数ですが，こちらの フォーム よりお問い合わせください。
規格表
試験成績書・各種証明書検索
ロット番号を入力してください
ロット番号が正しくありません
分析チャート
ロット番号を入力してください
ロット番号が正しくありません
大変申し訳ありません。お探しの分析チャートはご提供することができません。ご不便をおかけして誠に申し訳ございません。