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CAS RN: 50978-45-5 | 製品コード: F0854
N-Formylsaccharin
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規格表
外観 | 白色~ほとんど白色粉末~結晶 |
純度(GC) | 98.0 %以上 |
物性値(参考値)
溶解性(微溶) | ジメチルホルムアミド |
GHS
法規情報
輸送情報
利用例
高反応性かつ取扱い容易な一酸化炭素の代用試薬,N-ホルミルサッカリン
実験例:
排気・窒素封入を3回繰り返して30 mLの試験管内部を窒素置換する。この試験管に,Pd(OAc)2 (10.1 mg, 0.045 mmol, 3.0 mol%),DPPB (28.8 mg, 0.068 mmol, 4.5 mol%),N-ホルミルサッカリン (475 mg, 2.25 mmol, 1.5eq.), Na2CO3 (238 mg, 2.25 mmol, 1.5eq.) を加える。ブロモベンゼン (158 µL, 1.50 mmol) とEt3SiH (311 µL, 1.95 mmol, 1.3eq.) のDMF (6mL) 溶液を窒素置換雰囲気下で試験管に加えて封をする。試験管を室温で10分間,十分に撹拌する。次いで,75 ℃に加熱して16時間撹拌する。反応液を室温に冷却して,Et2O (15 mL)で希釈してから水 (15 mL) で洗浄する。水層をEt2O (15 mL) で2回抽出する。有機層を合一し,MgSO4で乾燥してから濾過して,濾液を濃縮する。残渣をシルカゲルフラッシュクロマトグラフィー (溶離液:3–5% Et2Oを含むn-ペンタン) で精製すると無色油状のベンズアルデヒド (132 mg, 83%) が得られる。
排気・窒素封入を3回繰り返して30 mLの試験管内部を窒素置換する。この試験管に,Pd(OAc)2 (10.1 mg, 0.045 mmol, 3.0 mol%),DPPB (28.8 mg, 0.068 mmol, 4.5 mol%),N-ホルミルサッカリン (475 mg, 2.25 mmol, 1.5eq.), Na2CO3 (238 mg, 2.25 mmol, 1.5eq.) を加える。ブロモベンゼン (158 µL, 1.50 mmol) とEt3SiH (311 µL, 1.95 mmol, 1.3eq.) のDMF (6mL) 溶液を窒素置換雰囲気下で試験管に加えて封をする。試験管を室温で10分間,十分に撹拌する。次いで,75 ℃に加熱して16時間撹拌する。反応液を室温に冷却して,Et2O (15 mL)で希釈してから水 (15 mL) で洗浄する。水層をEt2O (15 mL) で2回抽出する。有機層を合一し,MgSO4で乾燥してから濾過して,濾液を濃縮する。残渣をシルカゲルフラッシュクロマトグラフィー (溶離液:3–5% Et2Oを含むn-ペンタン) で精製すると無色油状のベンズアルデヒド (132 mg, 83%) が得られる。
文献
- T. Ueda, H. Konishi, K. Manabe, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8611.
- 小西英之, 眞鍋敬, 有機合成化学協会誌 2015, 73, 911.
利用例
新しい強力なホルミル化試薬
文献
- 1)N-Formylsaccharin: A new formylating agent
PubMed Literature
記事/パンフレット
TCIメール
[TCIメール No.158] 新しい強力なホルミル化試薬 / Novel Powerful N-Formylating Reagent[製品ハイライト] 新しい強力なホルミル化試薬
[注目論文] 高反応性かつ取扱い容易な一酸化炭素の代用試薬,N-ホルミルサッカリン
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