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CAS RN: 558-13-4 | 製品コード: T0038

Carbon Tetrabromide


純度(試験方法): >99.0%(GC)
化審法:   2-41
別名:
  • 四臭化炭素
  • テトラブロモメタン
  • Tetrabromomethane
ドキュメント:
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・弊社では常に保管条件を最適化するための見直しを行っています。最新の製品保管条件はホームページ上に記載されたものとなりますので,ご了承ください。


製品コード T0038
純度(試験方法) >99.0%(GC)
分子式・分子量 CBr__4 = 331.63  
物理的状態(20℃) 固体
CAS RN 558-13-4
Reaxys Registry Number 1732799
PubChem Substance ID 87576058
SDBS(産業技術総合研究所スペクトルDB) 3969
MDL番号

MFCD00000117

規格表
外観 白色粉末~結晶
純度(GC) 99.0 %以上
融点 91.0 ~95.0 °C
メタノール溶状 ほとんど澄明以内
物性値(参考値)
融点 94 °C
沸点 190 °C
水への溶解性 不溶
水への溶解度 0.24 g/l   30 °C
GHS
絵表示 Pictogram Pictogram Pictogram
注意喚起語 危険
危険有害性情報 H302 : 飲み込むと有害。
H315 : 皮膚刺激。
H318 : 重篤な眼の損傷。
H371 : 臓器の障害のおそれ
H370 : 臓器の障害
H372 : 長期にわたる、又は反復暴露による臓器の障害。
H373 : 長期にわたる,又は反復ばく露により臓器の障害のおそれ
H336 : 眠気又はめまいのおそれ。
注意書き P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。
P260 : 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーを吸入しないこと。
P270 : この製品を使用するときに,飲食又は喫煙をしないこと。
P271 : 屋外又は換気の良い場所でのみ使用すること。
P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P280 : 保護手袋/保護眼鏡/保護面を着用すること。
P302 + P352 : 皮膚に付着した場合:多量の水で洗うこと。
P308 + P311 : ばく露又はばく露の懸念がある場合:医師に連絡すること。
P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。
P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。
P301 + P312 + P330 : 飲み込んだ場合:気分が悪いときは医師に連絡すること。口をすすぐこと。
P304 + P340 + P312 : 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し,呼吸しやすい姿勢で休息させること。 気分が悪いときは医師に連絡すること。
P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。
P403 + P233 : 換気の良い場所で保管すること。容器を密閉しておくこと。
P405 : 施錠して保管すること。
法規情報
化審法 2-41
PRTR法 第二種指定化学物質
RTECS# FG4725000
輸送情報
UN番号 UN2516
クラス 6.1
包装等級 III
利用例
TCI反応実例:Appel反応によるアルキルアルコールのブロモ化

使用した化学品

実施手順

反応容器に2-フェネチルアルコール (0.196 mL, 1.64 mmol),四臭化炭素 (0.652 g, 1.96 mmol),ジクロロメタン (8.2 mL)を添加し,氷冷した。ここにトリフェニルホスフィン (0.644 g, 2.46 mmol)のジクロロメタン溶液 (3.3 mL)を加え,室温まで昇温して1時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し,粗製をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン:酢酸エチル = 7:3)にて精製すると,(2-ブロモエチル)ベンゼン (0.290 g, 収率96%) が無色液体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 4:1, Rf = 0.7)でモニタリングした。

分析データ

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.36-7.20 (m, 5H), 3.78 (t, 2H, J = 11.2 Hz), 3.17 (t, 2H, J = 11.2 Hz).

13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 138.9, 128.6, 128.5, 126.9, 39.4, 32.9.

先行文献

  • Hexabromoacetone and ethyl tribromoacetate: a highly efficient reagent for bromination of alcohol

  • 利用例
    アルコールのブロモ化

    T0038

    文献


    利用例
    Corey-Fuchsアルキン合成

    実験例:
    500 mL丸底フラスコに四臭化炭素 (34.67g, 104.5 mmol)と脱水ジクロロメタン (175 mL)を入れ,窒素雰囲気下,氷浴で0℃まで冷却する。トリフェニルホスフィン (54.84 g, 209.1 mmol)を5分以上かけて加え,生じた暗赤色の溶液を0℃で30分間撹拌する。3,4-ジメトキシベンズアルデヒド (17.37 g, 104.5 mmol)を加え,0℃で1時間撹拌する。その後,食塩水 (水 : 飽和食塩水 = 1 : 1)を反応混合物に加え,有機層を分け,水層をヘキサン-ジクロロメタン混合溶媒 (1 : 1)で抽出する。有機層を合わせ,乾燥後,ろ過する。減圧下濃縮し,得られた粗製をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー (0-15% EtOAc / hexane)で分離精製し,1 (29.37 g, Y. 88%)が黄色の液体として得られる。
    1 (4.41 g, 13.79 mmol)と脱水THF (45 mL)を250 mL丸底フラスコに入れ,窒素雰囲気下,-78℃に冷却する。2.5M n-BuLiヘキサン溶液 (11.6 mL)をシリンジで徐々に滴下し,反応溶液を-78℃で45分間撹拌後,0℃で45分間撹拌する。再度-78℃に冷却し,蒸留精製したクロロぎ酸メチル (1.1 mL, 1.3 mmol)をシリンジで徐々に加える。反応混合物を-78℃で10分間撹拌後,0℃で1時間撹拌する。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え,有機層を分ける。水層をジエチルエーテルで抽出し,有機層を合わせ,乾燥後,ろ過する。減圧下濃縮し,得られた粗製をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー (2-20% EtOAc / hexane)で分離精製し,目的のアルキン 2 (2.83 g, Y. 93%)が無色の固体として得られる。

    文献


    PubMed Literature


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