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エナンチオ選択的付加反応による光学活性ピペリジン誘導体の合成

Almqvistらは,ピリジンN-オキシドへのアリールグリニャール試薬のエナンチオ選択的付加反応,および続く還元反応による光学活性ピペリジン誘導体の合成について報告しています。それによれば,(R)-(+)-BINOLとフェニルリチウムから調製したLi-(+)-BINOL-ateをキラル配位子として用いることにより,エナンチオ選択的に付加反応が進行し,N-ヒドロキシテトラヒドロピリジン誘導体が生成します。ついでこれを還元することにより,光学活性ピペリジン誘導体を高収率,高光学純度で得ることができます。BINOLは反応混合物から容易に除去または回収し,再利用することが可能です。

文献



パラジウム触媒を用いたピリジンN-オキシドのα"-位への直接アリール化反応も報告されています。詳細は下記リンク先の“利用例”タブをクリックするとご覧いただけます。
» ピリジンN-オキシドの位置選択的な直接アリール化反応