立体反転による第三級アルコールから第三級アルキルイソニトリルの合成

Shenviらは第三級アルコールの立体反転による第三級アルキルイソニトリルやアミンの合成を報告しています。本報告では第三級アルコールをトリフルオロアセチル化した後に，Sc(OTf)₃存在下，過剰量のTMSCNと反応させることで立体反転したイソニトリルを得ています。本反応は，第一級，第二級アルコールに対し第三級アルコールが化学選択的に反応します。これは通常のS_N2反応とは逆の化学選択性を示す結果であり，光延反応と相補的な反応といえます。