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3,4-ピペリジインの生成とその環化付加反応による縮合ピペリジン誘導体の合成

Gargらは,初めての3,4-ピペリジインの生成とその環化付加反応による縮合ピペリジン誘導体の合成について報告しています。それによれば,トラップ剤の存在下,シリルトリフラート1ふっ化セシウムと反応させることにより,3,4-ピペリジイン中間体を経由し,種々の環化付加生成物が得られます。例えば,トラップ剤としてN-tert-ブチル-α-フェニルニトロンを用いた場合には,位置選択的に環化付加反応が進行し,イソオキサゾリン誘導体2が高収率で得られています。ピペリジン骨格を持つ化合物は医薬品としても有用なため,この反応はそれらの化合物の新しい合成法として期待されます。

C2204,B1701

文献