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新しいJulia型メチレン化試薬

1-メチル-2-(メチルスルホニル)ベンゾイミダゾール (1)は安藤らが用途開発したスルホン誘導体で, Julia-Kocienski反応型のメチレン化剤として用いることができます。1はケトンやアルデヒドと反応し,温和な条件下でメチレン化合物に変換できます。メチレン化反応ではWittig試薬がよく用いられますが,除去操作が煩雑なトリフェニルホスフィンオキシドが副生成物として1当量生成するため,大量合成には不向きです。一方,この反応の副生成物であるベンゾイミダゾール誘導体は分液での除去も可能なため,精製が比較的容易に行えます。

M2860

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