位置選択的ヒドロシリル化反応に有用な配向基導入試薬

クロロジメチルビニルシラン(DMVS-Cl)は，アルキンの位置選択的ヒドロシリル化反応に有効な配向基導入試薬です。ヒドロシリル化反応はシリルアルケンの合成法として用いられていますが，非対称アルキンではその位置選択性(プロキシマル vs. ディスタル)の制御は困難とされてきました。これに対して，友岡らはジメチルビニルシリル(DMVS)基がヒドロシリル化反応の優れた配向基として働き，高度な位置選択性の制御が可能となることを見出しました。DMVS基は，プロパルギルもしくはホモプロパルギルアルコール類にDMVS-Clを反応させることで導入できます。DMVS基を導入したアルキンのヒドロシリル化反応は，プロキシマル炭素にシリル基が導入するように進行します。また，DMVS基は反応後にTBAF処理することで除去できます。