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生体直交型クリック反応に用いられる水溶性配位子
トリス(3-ヒドロキシプロピルトリアゾリルメチル)アミン (THPTA)は，トリプロパルギルアミンと3-アジド-1-プロパノールのクリック反応 (Hüisgen 1,3-双極子付加環化反応)により合成された水溶性の配位子です1)。THPTAは，代表的な生体プロセスを妨げない生体直交型反応である銅触媒を用いたアルキンとアジドの付加環化反応 (CuAAC)において，銅イオンと錯体を形成して反応を促進します2)。THPTAを用いたCuAACは，親水性ポリマーの修飾3)や，アジド化されたペプチドとの連結4)だけでなく，生細胞表面に代謝的に取り込まれたアジドおよびアルキンタグの標識5)への応用も報告されています。
文献
- 1)Polytriazoles as Copper(I)-Stabilizing Ligands in Catalysis
- 2)Analysis and Optimization of Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition for Bioconjugation
- 3)Stabilization of Virus-like Particles with Poly(2-oxazoline)s
- 4)Synthesis of Cyclic Peptide Disulfide–PHPMA Conjugates via Sequential Active Ester Aminolysis and CuAAC Coupling
- 5)a) Cellular Consequences of Copper Complexes used to Catalyze Bioorthogonal Click Reactions
- D. C. Kennedy, C. S. McKay, M. C. B. Legault, D. C. Danielson, J. A. Blake, A. F. Pegoraro, A. Stolow, Z. Mester, J. P. Pezacki, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17993.
- b) Labeling Live Cells by Copper-Catalyzed Alkyne−Azide Click Chemistry
- V. Hong, N. F. Steinmetz, M. Manchester, M. G. Finn, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1912.
- D. C. Kennedy, C. S. McKay, M. C. B. Legault, D. C. Danielson, J. A. Blake, A. F. Pegoraro, A. Stolow, Z. Mester, J. P. Pezacki, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17993.