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酸化剤や縮合剤として用いられるDMAPO
4-(ジメチルアミノ)ピリジン N-オキシド (= DMAPO)は、酸化剤や縮合剤として用いられます。例えば山口らは、DMAPOを酸化剤として用いることで、アルキルハライドを効率的にカルボニル基に変換できることを報告しています1)。この反応は第一級および第二級アルキルハライドを基質として、それぞれアルデヒドやケトンを与えます。
また、DMAPOをDMAPの代わりの縮合剤として用いることでラクトン化の収率が向上した例2)や、アリールボロン酸との併用による、低反応性カルボン酸にも適用可能なアミド化の報告などがあります3)。さらに近年、Boc2Oと触媒量のDMAPOを用いたアミド化反応が佐々木らによって報告されています4)。この反応は温和な条件かつワンポットで進行し、インドールやカルバゾールといった低反応性アミンにも適用可能であるため、創薬研究にも用いられることが期待されます。
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引用文献
- 1) 4-Dimethylaminopyridine N-Oxide as an Efficient Oxidizing Agent for Alkyl Halides
- 2) An Effective Use of Benzoic Anhydride and Its Derivatives for the Synthesis of Carboxylic Esters and Lactones: A Powerful and Convenient Mixed Anhydride Method Promoted by Basic Catalysts
- 3) Boronic acid–DMAPO cooperative catalysis for dehydrative condensation between carboxylic acids and amines
- 4) DMAPO/Boc2O-Mediated One-Pot Direct N-Acylation of Less Nucleophilic N-Heterocycles with Carboxylic Acids